(1R,3R)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)cyclopentanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1R,3R)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,3R)-3-(Fmoc-amino)cyclopentanecarboxylic acid；(1R,3R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopentane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: BHDMUBZVWRSQOT-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-N-BOC-1-氨基环戊烷-3-甲酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,3R)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  将氨基环戊烷羧酸接枝到RGD三肽序列上会产生低纳摩尔浓度的alphaVbeta3 / alphaVbeta5整联蛋白双结合剂。

  摘要：

  以手性非外消旋形式制备了11个γ-氨基环戊烷羧酸（Acpca）平台，包括四个二羟基代表分子（19-22），三个羟基类似物（34-36）和四个脱氧衍生物（30-33）。然后通过混合固相/溶液方案将这些简单的单元嫁接到Arg-Gly-Asp（RGD）三肽构架上，从而提供11种环-[-Arg-Gly-Asp-Acpca-]型大环类似物的集合体-11。评价各个化合物对αVbeta3和αVbeta5整联蛋白受体的结合亲和力。与参考化合物EMD121974和ST1646相比，类似物10表现出非常有趣的活性谱（IC50 / alphaVbeta3 = 1.5 nM； IC50 / alphaVbeta5 = 0.59 nM）。密切相关的同类物6、8 和9也被证明是出色的双重粘合剂，其活性水平在低纳摩尔范围内。确定了三维（3D）NMR溶液结构，并在选定的类似物上与参照化合物EMD121974进行了整合素α

  DOI：

  10.1021/jm050698x