rac-1,2-di(3-bromophenyl)-1,2-ethanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: rac-1,2-di(3-bromophenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: 1,2-bis(3-bromophenyl)ethane-1,2-diol；(s,s)-3,3'-Dibromo-hydrobenzoin；(1S,2S)-1,2-bis(3-bromophenyl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: BHGPOOCSISPUDX-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1,2-di(3-bromophenyl)-1,2-ethanediol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1S,2R)-2-amino-1,2-bis(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨苯尼考抗生素的催化合成选择性硝基羟醛方法：(-)-氯霉素、(-)-阿齐达芬尼、(+)-甲硫苯尼考和(+)-氟苯尼考的​​统一不对称合成的演变

  摘要：

  报告了基于关键催化顺选择性亨利反应高效和高非对映选择性和对映选择性合成 (-)-氯霉素、(-)-阿齐丹苯、(+)-噻吩苯胺和 (+)-氟苯尼考的​​统一策略. 首次探索了配体启用的铜 (II) 催化的硝基乙醇的芳醛亨利反应的立体化学，以形成具有挑战性的合成-2-氨基-1,3-二醇结构单元，具有具有出色立体控制的邻位立体中心。进行了多步连续流动操作以实现该家族的双酚类抗生素的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01124
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到rac-1,2-di(3-bromophenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  氢键辅助增强手性亲核催化剂对d，l-1,2-二元醇动力学拆分的反应速率和选择性

  摘要：

  在仅0.5 mol％的联萘基手性N，N -4-二甲基氨基吡啶存在下，开发了一种极有效的d，l - 1,2-二醇的酰基动力学拆分方法（选择性因子高达180）。几个关键实验表明，催化剂的叔醇单元与底物的1,2-二醇单元之间的氢键键合对于加快单酰化速率和实现高对映选择性至关重要。该催化体系可广泛应用于涉及外消旋无环和环状1,2-二醇且具有高选择性因子的底物。d，l-氢安息香和反式的动力学拆分数克级（10 g）的1,2-环己二醇也具有较高的选择性并在中等反应条件下进行：（i）催化剂负载量极低（0.1 mol％）; （ii）容易达到的低反应温度（0°C）；（iii）高底物浓度（1.0 M）；（iv）反应时间短（30分钟）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700057

文献信息

• The influencing factors and marketing strategies of developing telecommunication industry customer loyalty
  作者：Li Li、Wengui Su、Jian Jiang

  DOI：10.1145/1089551.1089697

  日期：——

  In this paper, we analyze the influencing factors of the customer loyalty and set up the relational assess model, then apply analytic hierarchy process to establish the relation weights which influence the customer loyalty. At last, by means of applied instances in telecommunication industry, we represent the internal relations between the influencing factor weights and the customer loyalty and put forward marketing strategies on product and customer divergences to develop the customer loyalty.

  本文中，我们分析了客户忠诚度的影响因素，并构建了关系评估模型，随后应用层次分析法确立了影响客户忠诚度的各因素权重关系。最后，通过电信行业的应用实例，展示了影响因素权重与客户忠诚度之间的内在联系，并针对产品和客户分化的差异，提出了相应的营销策略以提升客户忠诚度。
• The scalable pinacol coupling reaction utilizing the inorganic electride [Ca₂N]⁺·e⁻ as an electron donor
  作者：Ye Ji Kim、Sun Min Kim、Hideo Hosono、Jung Woon Yang、Sung Wng Kim

  DOI：10.1039/c4cc00802b

  日期：——

  An inorganic electride [Ca₂N]⁺·e⁻ is used as an efficient electron donor for the scalable pinacol coupling reaction with a high yield.

  一种无机电子亚胺[Ca₂N]⁺·e⁻被用作可扩展的高产率品可醇偶联反应的高效电子给体。
• Hydrogen Bonding-Assisted Enhancement of the Reaction Rate and Selectivity in the Kinetic Resolution of <i>d,l</i> -1,2-Diols with Chiral Nucleophilic Catalysts
  作者：Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1002/adsc.201700057

  日期：2017.8.17

  An extremely efficient acylative kinetic resolution of d,l‐1,2‐diols in the presence of only 0.5 mol% of binaphthyl‐based chiral N,N‐4‐dimethylaminopyridine was developed (selectivity factor of up to 180). Several key experiments revealed that hydrogen bonding between the tert‐alcohol unit(s) of the catalyst and the 1,2‐diol unit of the substrate is critical for accelerating the rate of monoacylation

  在仅0.5 mol％的联萘基手性N，N -4-二甲基氨基吡啶存在下，开发了一种极有效的d，l - 1,2-二醇的酰基动力学拆分方法（选择性因子高达180）。几个关键实验表明，催化剂的叔醇单元与底物的1,2-二醇单元之间的氢键键合对于加快单酰化速率和实现高对映选择性至关重要。该催化体系可广泛应用于涉及外消旋无环和环状1,2-二醇且具有高选择性因子的底物。d，l-氢安息香和反式的动力学拆分数克级（10 g）的1,2-环己二醇也具有较高的选择性并在中等反应条件下进行：（i）催化剂负载量极低（0.1 mol％）; （ii）容易达到的低反应温度（0°C）；（iii）高底物浓度（1.0 M）；（iv）反应时间短（30分钟）。
• Enantioselective Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes Catalyzed by Chiral Salan−Mo(IV) Complexes
  作者：Hongwei Yang、Hongsong Wang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/jo701842r

  日期：2007.12.1

  Reported herein is the asymmetric pinacol coupling of aromatic aldehydes with chiral Salan−Mo(VI) dioxo complex as an effective precatalyst. Chiral diols were obtained with high diastereoselectivity and enantioselectivity up to 92/8 and 95%, respectively. The possible mechanism of the pinacol coupling reaction with the catalytic system was investigated. The X-ray crystal structure of the precatalyst

  本文报道的是芳香醛与手性Salan-Mo（VI）二氧杂配合物作为有效的预催化剂的不对称频哪醇偶联。获得的手性二醇的非对映选择性高，对映选择性分别高达92/8和95％。研究了频哪醇偶联反应与催化体系的可能机理。通过X射线光电子能谱研究确定了前催化剂Mo（L3）O 2的X射线晶体结构，并确认了中间体C的氧化态为+4。拟议的机制推测了反应的立体化学结果，并提出了E自由基偶联的工作模型，该模型解释了所偏爱的（S，d1异构体的S）-对映异构体。
• Reductive Coupling of Aromatic Carbonyl Compounds to Pinacols Using Zinc Powder in Aqueous Media†
  作者：Lei Wang、Xinghua Sun、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a800478a

  日期：——

  Zinc-mediated reductive coupling of aromatic carbonyl compounds occurs to give corresponding 1,2-diols in moderate to good yields in saturated NH4Cl(aq)–THF solution at room temperature.

  在室温下，在饱和 NH4Cl(aq)-THF 溶液中，锌介导的芳族羰基化合物的还原偶联以中等至良好的产率得到相应的 1,2-二醇。