(1R,2R)-1,2-bis(3′-bromophenyl)-ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-bis(3′-bromophenyl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis(3'-bromophenyl)-ethane-1,2-diol；(1R,2R)-1,2-bis(3-bromophenyl)-ethane-1,2-diol；(1R,2R)-1,2-bis(3-bromophenyl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: BHGPOOCSISPUDX-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-bis(3′-bromophenyl)-ethane-1,2-diol 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(3-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  C2-对称双膦的合成及其在对映选择性过渡金属催化中的应用

  摘要：

  通过使用相应的手性溴取代的氢安息香衍生物分两步以中等收率合成了C2对称的双膦配体（具有二氧戊环骨架）。所需双膦的最后一步是通过在碱的存在下处理芳基或烷基取代的氯膦化合物来定义螯合原子的电子和位阻性质。这些合成的配体已经在不同的催化反应中进行了评估。最早的应用是钯催化的对映选择性烯丙基烷基化反应，这被认为是形成对映选择性碳-碳键的一项重要反应（ee高达63％，化学收率高达98％）。钌催化的对映选择性转移氢化反应已成为评估催化剂的第二个应用（最高可达>

  DOI：

  10.5562/cca3304
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄基膦酸二乙酯 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 (1R,2R)-1,2-bis(3′-bromophenyl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  易得的手性二元醇催化的各种醛的对映选择性乙醛化

  摘要：

  在简单的三步反应中合成了四个手性C 2对称二醇，并显示出出色的对映选择性和良好的总收率。通过将二乙基锌添加到各种醛中来检查它们的催化活性。二乙基锌对2-甲氧基苯甲醛的对映选择性加成得到相应的手性仲醇，产率高（高达95％），中度至良好的对映体过量（高达88％）。在其他金属（例如Ti（IV）配合物）存在下，将二乙基锌添加到各种醛中，评估所有合成的配体。手性28：593–598，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22617
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 环己烷基甲醛 在 (1R,2R)-1,2-bis(3′-bromophenyl)-ethane-1,2-diol 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 以24%的产率得到1-环己基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  易得的手性二元醇催化的各种醛的对映选择性乙醛化

  摘要：

  在简单的三步反应中合成了四个手性C 2对称二醇，并显示出出色的对映选择性和良好的总收率。通过将二乙基锌添加到各种醛中来检查它们的催化活性。二乙基锌对2-甲氧基苯甲醛的对映选择性加成得到相应的手性仲醇，产率高（高达95％），中度至良好的对映体过量（高达88％）。在其他金属（例如Ti（IV）配合物）存在下，将二乙基锌添加到各种醛中，评估所有合成的配体。手性28：593–598，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22617

文献信息

• Modular bisphosphine ligands: Preparation and application in enantioselective catalytic reactions
  作者：Yaşar Gök、İlker Ümit Karayiğit、Halil Zeki Gök

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.059

  日期：2017.10

  C2-symmetric bisphosphine ligands have been synthesized in a straightforward manner through a two-step reaction from the corresponding diols with moderate yields. The applicability of these chiral ligands was evaluated in ruthenium(II)-catalyzed transfer hydrogenation reactions (up to >99% conversion) and palladium(0)-catalyzed enantioselective allylic substitution reactions (up to 70% chemical yield

  一组六种手性模块化C 2对称双膦配体已通过直接的方式通过两步反应从相应的二醇以中等收率合成。这些手性配体的适用性在钌（II）催化的转移氢化反应（高达> 99％的转化率）和钯（0）催化的对映选择性烯丙基取代反应（高达70％的化学产率和43％ee）中进行了评估。
• Hydrogen Bonding-Assisted Enhancement of the Reaction Rate and Selectivity in the Kinetic Resolution of <i>d,l</i> -1,2-Diols with Chiral Nucleophilic Catalysts
  作者：Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1002/adsc.201700057

  日期：2017.8.17

  An extremely efficient acylative kinetic resolution of d,l‐1,2‐diols in the presence of only 0.5 mol% of binaphthyl‐based chiral N,N‐4‐dimethylaminopyridine was developed (selectivity factor of up to 180). Several key experiments revealed that hydrogen bonding between the tert‐alcohol unit(s) of the catalyst and the 1,2‐diol unit of the substrate is critical for accelerating the rate of monoacylation

  在仅0.5 mol％的联萘基手性N，N -4-二甲基氨基吡啶存在下，开发了一种极有效的d，l - 1,2-二醇的酰基动力学拆分方法（选择性因子高达180）。几个关键实验表明，催化剂的叔醇单元与底物的1,2-二醇单元之间的氢键键合对于加快单酰化速率和实现高对映选择性至关重要。该催化体系可广泛应用于涉及外消旋无环和环状1,2-二醇且具有高选择性因子的底物。d，l-氢安息香和反式的动力学拆分数克级（10 g）的1,2-环己二醇也具有较高的选择性并在中等反应条件下进行：（i）催化剂负载量极低（0.1 mol％）; （ii）容易达到的低反应温度（0°C）；（iii）高底物浓度（1.0 M）；（iv）反应时间短（30分钟）。
• Synthesis of C2-Symmetric Bisphosphines and Their Application in Enantioselective Transition Metal Catalysis
  作者：Halil Zeki Gök、Seda Kılıçarslan、Yaşar Gök

  DOI：10.5562/cca3304

  日期：——

  the palladiumcatalyzed enantioselective allylic alkylation which is regarded as a remarkable reaction for forming enantioselective carbon-carbon bond (up to 63 % ee and 98 % chemical yield). The ruthenium-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation reaction has been the second application for the evaluating of the catalysts (up to > 99 % conversion with no enantioselectivity).

  通过使用相应的手性溴取代的氢安息香衍生物分两步以中等收率合成了C2对称的双膦配体（具有二氧戊环骨架）。所需双膦的最后一步是通过在碱的存在下处理芳基或烷基取代的氯膦化合物来定义螯合原子的电子和位阻性质。这些合成的配体已经在不同的催化反应中进行了评估。最早的应用是钯催化的对映选择性烯丙基烷基化反应，这被认为是形成对映选择性碳-碳键的一项重要反应（ee高达63％，化学收率高达98％）。钌催化的对映选择性转移氢化反应已成为评估催化剂的第二个应用（最高可达>
• EnantioselectiveEthylation of Various Aldehydes Catalyzed by Readily Accessible Chiral Diols
  作者：Yaşar Gök、Seda Kiliçarslan、Halil Zeki Gök、İlker Ümit Karayiğit

  DOI：10.1002/chir.22617

  日期：2016.8

  Four chiral C2‐symmetric diols were synthesized in a straightforward three‐step reaction and demonstrated excellent enantioselectivities and good overall yields. Their catalytic activities were examined via the addition of diethylzinc to various aldehydes. The enantioselective addition of diethylzinc to 2‐methoxybenzaldehyde gave the corresponding chiral secondary alcohol with high yields (up to 95%)

  在简单的三步反应中合成了四个手性C 2对称二醇，并显示出出色的对映选择性和良好的总收率。通过将二乙基锌添加到各种醛中来检查它们的催化活性。二乙基锌对2-甲氧基苯甲醛的对映选择性加成得到相应的手性仲醇，产率高（高达95％），中度至良好的对映体过量（高达88％）。在其他金属（例如Ti（IV）配合物）存在下，将二乙基锌添加到各种醛中，评估所有合成的配体。手性28：593–598，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.