1-(3-fluorobenzyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-fluorobenzyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(3-Fluorophenyl)methyl]naphthalene；1-[(3-fluorophenyl)methyl]naphthalene
• 化学式: C₁₇H₁₃F
• 分子量: 236.289
• InChiKey: BHIOYWGGHWYRAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 XPhos Pd G2 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3-fluorobenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  One-pot borylation/Suzuki–Miyaura sp²–sp³ cross-coupling

  摘要：

  一锅硼化/铃木-宫浦sp²-sp³交叉偶联反应可以有效地合成重要的二芳基甲烷、烯丙芳基和α-芳基羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc05037b

文献信息

• Nickel-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction of Naphthyl and Quinolyl Alcohols with Boronic Acids
  作者：Sunisa Akkarasamiyo、Jèssica Margalef、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01669

  日期：2019.6.21

  A nickel-catalyzed C(sp3)–C(sp2) Suzuki cross-coupling of arylboronic acids and (hetero)naphthyl alcohols has been developed. A Ni(dppp)Cl2 complex showed the highest efficiency and broadest substrate scope. High functional group tolerance has been achieved where 35 compounds could be generated in good to excellent yields, including both primary and secondary benzylic alcohols. Mechanistic studies

  已开发出镍催化的芳基硼酸和（杂）萘醇的C（sp 3）–C（sp 2）Suzuki交叉偶联。Ni（dppp）Cl 2络合物显示出最高的效率和最宽的基材范围。已经实现了高官能团耐受性，其中可以以良好至极好的收率生成35种化合物，包括伯和仲苄醇。使用多种NMR技术以及ESI-HRMS进行的机理研究表明，通过硼酸酯中间体的形成，苄醇的活化促进了C-O裂解。
• One-pot borylation/Suzuki–Miyaura sp²–sp³ cross-coupling
  作者：Luke Whitaker、Hassan Y. Harb、Alexander P. Pulis

  DOI：10.1039/c7cc05037b

  日期：——

  One-pot borylation/Suzuki–Miyaura sp²–sp³ cross coupling allows efficient access to important diaryl methanes, allyl aryls and α-arylated carbonyl compounds.

  一锅硼化/铃木-宫浦sp²-sp³交叉偶联反应可以有效地合成重要的二芳基甲烷、烯丙芳基和α-芳基羰基化合物。