N‑(1,3‑benzothiazol‑2‑yl)pyridine‑4‑carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N‑(1,3‑benzothiazol‑2‑yl)pyridine‑4‑carboxamide
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₉N₃OS
• mdl: MFCD00441275
• 分子量: 255.3
• InChiKey: BHJQKJNYJSCDNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 、 2-氨基苯并噻唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 3-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-5-yl)methyl)-1,2-dimethyl-1H-imidazole-3-ium hexafluorophosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N‑(1,3‑benzothiazol‑2‑yl)pyridine‑4‑carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓支持苯并三唑：一种有效的和可恢复的活化试剂为酰胺，酯和水的硫酯键的形成†往最‡

  摘要：

  合成了一种高效且可循环利用的咪唑鎓负载的苯并三唑试剂（Im-CH 2 -BtH）作为新型合成助剂，并探索了其通过形成稳定的咪唑鎓负载的酰基苯并三唑而用作羧基活化剂的合成方法。微波条件下的水中的酰胺，酯和硫代酯。试剂重复使用了五次，活性没有明显下降。它对水分不敏感，在热和有氧条件下都非常稳定。咪唑鎓负载的N-乙酰基苯并三唑的应用导致在绿色条件下以克级合成对乙酰氨基酚，收率为93％。

  DOI：

  10.1039/c5ra18749d

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of some novel N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-arylamide derivatives as antibacterial agents
  作者：Swarupa Rani Gurram、Mohammed Afzal Azam

  DOI：10.1007/s11696-021-01730-8

  日期：2021.10

  In the present work, we carried out hydroxybenzotriazole (HOBT) and 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCl)-mediated synthesis of new N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-arylamides C1-18 in high yields under relatively milder reaction conditions using dimethyl formamide as solvent. Synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS spectral data. The MIC values

  在目前的工作中，我们进行了羟基苯并三唑 (HOBT) 和 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐 (EDCl) 介导的新型 N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-arylamides C1 的合成-18 在相对温和的反应条件下使用二甲基甲酰胺作为溶剂以高收率。合成的化合物通过 FTIR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 光谱数据进行了表征。合成化合物 C1-18 的 MIC 值通过使用 Mueller Hinton 培养基的肉汤微量稀释法测定。测试的化合物对测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株表现出不同的活性。化合物 C3、C5、C9、C13-15 和 C17 对金黄色葡萄球菌 NCIM 5021 表现出良好的活性，MIC 值在 19.7–24.2 μM 范围内。在所有测试的化合物中，C13 具有噻吩环，通过酰胺键与苯并噻唑部分连接，对金黄色葡萄球菌 NCIM
• ABCA-1 elevating compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220356A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention provides compounds that elevate cellular expression of the ABCA-1 gene, promoting cholesterol efflux from cells and increasing HDL levels in the plasma of a mammal, in particular humans. The compounds are useful for treating coronary artery disease.

  本发明提供了一种能够提高ABCA-1基因细胞表达的化合物，促进胆固醇从细胞中流出并增加哺乳动物（尤其是人类）血浆中的高密度脂蛋白水平。这些化合物可用于治疗冠心病。
• COMPOUNDS FOR INCREASING ABCA-1 EXPRESSION USEFUL FOR TREATING CORONARY ARTERY DISEASE AND ATHEROSCLEROSIS
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1513534A2

  公开（公告）日：2005-03-16
• US6900219B2
  申请人：——

  公开号：US6900219B2

  公开（公告）日：2005-05-31
• [EN] ABCA-1 ELEVATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PERMETTANT D'AUGMENTER L'ABCA-1
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003084544A2

  公开（公告）日：2003-10-16

  The present invention provides compounds that elevate cellular expression of the ABCA-1 gene, promoting cholesterol efflux from cells and increasing HDL levels in the plasma of a mammal, in particular humans. The compounds are useful for treating coronary artery disease and atherosclerosis.