2-[adamantan-1-yl]-5-methylbenzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-[adamantan-1-yl]-5-methylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-methyl-2-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-1-yl)-1,3-benzoxazole；2-(1-Adamantyl)-5-methyl-1,3-benzoxazole；2-(1-adamantyl)-5-methyl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: BHSBFKKLYNFPME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并唑 、 1-金刚烷甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-[adamantan-1-yl]-5-methylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  室温下可见光诱导的唑类脱羧CHH精氨化

  摘要：

  §这些作者为这项工作做出了同等贡献 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 在环境反应条件下完成了可见光促进的无氧化剂脱氧CHH苯金刚烷化反应。新型a啶光催化剂和钴协同催化作用使无氧反应条件下的C–H adamantyation化成为可能。这种C–H的金刚烷基化策略被证明可用于多种取代的唑类，包括苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑以及咖啡因衍生物，可方便地获得2-金刚烷基取代的唑类。 在环境反应条件下完成了可见光促进的无氧化剂脱氧CHH苯金刚烷化反应。新型a啶光催化剂和钴协同催化作用使无氧反应条件下的C–H adamantyation化成为可能。这种C–H的金刚烷基化策略被证明可用于多种取代的唑类，包括苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑以及咖啡因衍生物，可方便地获得2-金刚烷基取代的唑类。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611633

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Heteroarenes Using Carboxylic Acids with Hydrogen Release
  作者：Wan-Fa Tian、Chun-Hong Hu、Ke-Han He、Xiao-Ya He、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02539

  日期：2019.9.6

  Herein, we have developed visible-light photoredox-catalyzed decarboxylating carboxylic acids for alkylation of heteroarenes under mild conditions. The transformation occurred smoothly without the requirement of stoichiometric oxidants in the presence of 0.3 equiv of base, which benefited from the release of hydrogen (H2) and carbon dioxide (CO2). Various substrates and functional groups were tolerated

  在这里，我们已经开发了可见光光氧化还原催化的脱羧羧酸，用于在温和条件下进行杂芳烃的烷基化。在存在0.3当量碱的情况下，无需化学计量的氧化剂即可顺利进行转化，这得益于氢（H2）和二氧化碳（CO2）的释放。可以耐受各种底物和官能团。初步的机理研究表明，在催化循环中可能存在氧化淬灭途径和还原淬灭途径。