3-(2'-aminoethylamino)-2,2-bis((2''-aminoethylamino)methyl)-propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(2'-aminoethylamino)-2,2-bis((2''-aminoethylamino)methyl)-propan-1-ol
• 英文别名: tris(aminoethylaminomethyl)methanol；3-(2-Aminoethylamino)-2,2-bis[(2-aminoethylamino)methyl]propan-1-ol；3-(2-aminoethylamino)-2,2-bis[(2-aminoethylamino)methyl]propan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₃₀N₆O
• 分子量: 262.399
• InChiKey: BHVMYLSSUMJVMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三溴新戊醇 、 乙二胺 反应 24.0h， 生成 3-(2'-aminoethylamino)-2,2-bis((2''-aminoethylamino)methyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cobalt Complexes of Tripodal Hexadentate Ligands: Electrochemically Driven Rearrangements

  摘要：

  我们合成了六价三足配体 HOsen（3-(2´-氨基乙基氨基)-2,2-双((2´´-氨基乙基氨基)甲基)丙-1-醇）和 HOten（3-(2´-氨基乙基硫)-2,2-双((2´´-氨基乙基硫)甲基)丙-1-醇）的 CoIII 复合物，并对其进行了全面表征。报告了[Co(HOsen)]Cl3∙H2O 和 [Co(HOten)](ClO4)Cl2 的晶体结构，在这两种情况下，配体分别作为三足六齿 N6 和 N3S3 供体配位。N3S3 配位复合物[Co(HOten)]3+ 的循环伏安法很复杂，而且与电极有关。在铂工作电极上，出现了不可逆的 CoIII/II 偶联（相对于 Ag|AgCl 的形式电位为 -157 mV），这表明在电极上形成的二价复合物发生了解离。在静态汞滴电极上（或在 Hg2+ 离子存在的情况下）进行的循环伏安实验表明，[Co(HOten)]2+ 解离释放出的游离 HOten 可以被汞重新捕获，从而形成 N3S3 配体的电活性 HgII 复合物（相对于 Ag|AgCl 的形式电位为 +60 mV）。这种行为与六胺络合物[Co(HOsen)]3+（相对于 Ag|AgCl 的形式电位 (CoIII/II) -519 mV）的简便和完全可逆伏安法形成了鲜明对比，后者不受任何耦合化学反应的影响。在对实验伏安数据进行数字模拟的基础上，介绍了[Co(HOten)]2+/[Hg(HOten)]2+ 系统的动力学和热力学分析。

  DOI：

  10.1071/ch06257

文献信息

• Pentaerythritol fragmentation during conversion to a polyamine ligand—isolation of 1,1-bis(2′-aminoethylaminomethyl)-ethene
  作者：Young Hoon Lee、Cindy Mora、Ji Young Choi、Jong Chul Byun、Jack M. Harrowfield、Pierre Thuéry、Yang Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.091

  日期：2010.9

  The reaction of pentaerythritol tribromide with ethylenediamine under strongly basic conditions leads to the quadridentate ligand 1,1-bis(2-aminoethylaminomethyl)-ethene (2), which is easily purified by formation and chromatographic separation of its Co(III) complex, trans-[Co(2)Cl(2)]Cl center dot H(2)O. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cobalt Complexes of Tripodal Hexadentate Ligands: Electrochemically Driven Rearrangements
  作者：Paul V. Bernhardt、Yang Kim、Sujandi

  DOI：10.1071/ch06257

  日期：——

  The CoIII complexes of the hexadentate tripodal ligands HOsen (3-(2´-aminoethylamino)-2,2-bis((2´´-aminoethylamino)methyl)propan-1-ol) and HOten (3-(2´-aminoethylthia)-2,2-bis((2´´-aminoethylthia)methyl)propan-1-ol) have been synthesized and fully characterized. The crystal structures of [Co(HOsen)]Cl3∙H2O and [Co(HOten)](ClO4)Cl2 are reported and in both cases the ligands coordinate as tripodal hexadentate N6 and N3S3 donors, respectively. Cyclic voltammetry of the N3S3 coordinated complex [Co(HOten)]3+ is complicated and electrode dependent. On a Pt working electrode an irreversible CoIII/II couple (formal potential –157 mV versus Ag|AgCl) is seen, which is indicative of dissociation of the divalent complex formed at the electrode. The free HOten released by the dissociation of [Co(HOten)]2+ can be recaptured by Hg as shown by cyclic voltammetry experiments on a static Hg drop electrode (or in the presence of Hg2+ ions), which leads to the formation of an electroactive HgII complex of the N3S3 ligand (formal potential +60 mV versus Ag|AgCl). This behaviour is in contrast to the facile and totally reversible voltammetry of the hexaamine complex [Co(HOsen)]3+ (formal potential (CoIII/II) –519 mV versus Ag|AgCl), which is uncomplicated by any coupled chemical reactions. A kinetic and thermodynamic analysis of the [Co(HOten)]2+/[Hg(HOten)]2+ system is presented on the basis of digital simulation of the experimental voltammetric data.

  我们合成了六价三足配体 HOsen（3-(2´-氨基乙基氨基)-2,2-双((2´´-氨基乙基氨基)甲基)丙-1-醇）和 HOten（3-(2´-氨基乙基硫)-2,2-双((2´´-氨基乙基硫)甲基)丙-1-醇）的 CoIII 复合物，并对其进行了全面表征。报告了[Co(HOsen)]Cl3∙H2O 和 [Co(HOten)](ClO4)Cl2 的晶体结构，在这两种情况下，配体分别作为三足六齿 N6 和 N3S3 供体配位。N3S3 配位复合物[Co(HOten)]3+ 的循环伏安法很复杂，而且与电极有关。在铂工作电极上，出现了不可逆的 CoIII/II 偶联（相对于 Ag|AgCl 的形式电位为 -157 mV），这表明在电极上形成的二价复合物发生了解离。在静态汞滴电极上（或在 Hg2+ 离子存在的情况下）进行的循环伏安实验表明，[Co(HOten)]2+ 解离释放出的游离 HOten 可以被汞重新捕获，从而形成 N3S3 配体的电活性 HgII 复合物（相对于 Ag|AgCl 的形式电位为 +60 mV）。这种行为与六胺络合物[Co(HOsen)]3+（相对于 Ag|AgCl 的形式电位 (CoIII/II) -519 mV）的简便和完全可逆伏安法形成了鲜明对比，后者不受任何耦合化学反应的影响。在对实验伏安数据进行数字模拟的基础上，介绍了[Co(HOten)]2+/[Hg(HOten)]2+ 系统的动力学和热力学分析。