2,4-dichloro-6-(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-pyrrolidin-1-yl-1,3,5-triazine
• 化学式: C₇H₈Cl₂N₄
• 分子量: 219.073
• InChiKey: BHWWVJLPSHEQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazine 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-chloro-4-pyrrolidin-1-yl-1H-1,3,5-triazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成1,2,4-三唑环上含有芳基和杂芳基取代基的鸟嘌呤新的5-氮杂-等位基因

  摘要：

  4-氨基取代的6-亚芳基（杂芳基亚甲基）肼基-1,3,5-三嗪-2-酮与四乙酸铅（IV）的氧化环化通过Dimroth型重排进行，得到5-氨基取代的2-芳基（杂芳基）-1，2，4-三唑并[1，5 - a ] -1，3，5-三嗪-7-。IR，NMR和X射线研究表明，反应的唯一产物是[1，5- a ]-异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.151
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 三聚氯氰 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-6-(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  合成1,2,4-三唑环上含有芳基和杂芳基取代基的鸟嘌呤新的5-氮杂-等位基因

  摘要：

  4-氨基取代的6-亚芳基（杂芳基亚甲基）肼基-1,3,5-三嗪-2-酮与四乙酸铅（IV）的氧化环化通过Dimroth型重排进行，得到5-氨基取代的2-芳基（杂芳基）-1，2，4-三唑并[1，5 - a ] -1，3，5-三嗪-7-。IR，NMR和X射线研究表明，反应的唯一产物是[1，5- a ]-异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.151

文献信息

• MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20160075720A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Selective NPY (Y5) antagonists (triazines)
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06340683B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  This invention is directed to triazine derivatives which are selective antagonists for a NPY (Y5) receptor. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及选择性拮抗剂，用于NPY（Y5）受体的三嗪衍生物。该发明提供了一种包含本发明化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。该发明提供了一种由本发明化合物的治疗有效量和药用可接受载体组合而成的药物组合物。此外，该发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括将本发明化合物的治疗有效量与药用可接受载体组合。
• Synthesis of 4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2(1H)-ones
  作者：V. V. Bakharev、A. A. Gidaspov、V. E. Parfenov、I. V. Ul’yankina、A. V. Zavodskaya、E. V. Selezneva、K. Yu. Suponitskii、A. B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-012-0015-8

  日期：2012.1

  Conditions for selective substitution for one chlorine atom in 2-(R,R′-amino)-4,6-dichloro-1,3,5-triazines with a hydroxide ion were elaborated. Spectral and calculation methods showed that the products formed are in the lactam form, i.e., have the structure of 4-chloro-6-(R,R′-amino)-1,3,5-triazin-2(1H)-ones.

  选择性取代2-(R,R′-氨基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪中一个氯原子的条件与氢氧根离子进行了详细阐述。光谱和计算方法显示形成的产物为 lactam 形式，即具有 4-氯-6-(R,R′-氨基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的结构。
• Trisubstituted 1,3,5-Triazines: The First Ligands of the sY12-Binding Pocket on Chemokine CXCL12
  作者：Daniel J. Sprague、Anthony E. Getschman、Tyler G. Fenske、Brian F. Volkman、Brian C. Smith

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00388

  日期：2021.11.11

  trials. Alternatively, small molecules targeting the chemokine instead of the receptor provide a largely unexplored space for therapeutic development. Here we report that trisubstituted 1,3,5-triazines are competent ligands for the sY12-binding pocket of CXCL12. The initial hit was optimized to be more synthetically tractable. Fifty unique triazines were synthesized, and the structure–activity relationship

  CXCL12 是一种 CXC 型趋化因子，与其受体 CXCR4 结合，由此产生的信号级联在发育过程和随后的免疫功能中是必不可少的。在病理学上，CXCL12-CXCR4 信号轴与许多癌症和炎症性疾病有关，因此引发了对治疗药物开发的持续兴趣。针对 CXCR4 的小分子在临床试验中的结果喜忧参半。或者，靶向趋化因子而不是受体的小分子为治疗开发提供了一个很大程度上尚未探索的空间。在这里，我们报告三取代的 1,3,5-三嗪是 CXCL12 的 sY12 结合口袋的合格配体。最初的命中被优化为更易于综合处理。合成了 50 种独特的三嗪，并探讨了构效关系。使用计算建模，我们建议负责配体 - 趋化因子结合的关键结构相互作用。亲脂性配体效率得到提高，从而产生更多具有化学手柄的可溶性药物样分子，用于未来的开发和结构研究。
• Docking, synthesis and antimalarial activity of novel 4-anilinoquinoline derivatives
  作者：Shilpa Vijayaraghavan、Supriya Mahajan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.005

  日期：2017.4

  4-anilinoquinoline triazine derivatives were designed, synthesized and screened for in vivo antimalarial activity against a chloroquine-sensitive strain of Plasmodium berghei. The compounds were further subjected to in vitro antimalarial activity against chloroquine-resistant W2 strain of Plasmodium falciparum and β-haematin inhibition studies. All the compounds exhibited in vivo antimalarial activity better than

  设计，合成和筛选了一系列4-苯胺基喹啉三嗪衍生物，它们对氯喹敏感的伯氏疟原虫菌株具有体内抗疟活性。这些化合物进一步经受了针对恶性疟原虫抗氯喹W2菌株的体外抗疟活性和β-血红素抑制研究。与标准药物氯喹相比，所有化合物均表现出更好的体内抗疟活性。在15种化合物中，有12种对恶性疟原虫的耐氯喹W2菌株表现出比氯喹更好的抑制作用。十种化合物对β-血红素的抑制作用优于氯喹，IC50值在18-25μM的范围内。一种化合物3k