1H-benzofuro[2′,3′:3,4]naphtho[2,1-c]chromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1H-benzofuro[2′,3′:3,4]naphtho[2,1-c]chromen-1-one
• 英文别名: 3,24-Dioxahexacyclo[15.8.0.02,10.04,9.011,16.018,23]pentacosa-1(17),2(10),4,6,8,11,13,15,18,20,22-undecaen-25-one
• 化学式: C₂₃H₁₂O₃
• 分子量: 336.346
• InChiKey: BHWWKBVCYMSIGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 2,2,2-三氟乙酰氨基-15N 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 1H-benzofuro[2′,3′:3,4]naphtho[2,1-c]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-苯基-3-杂芳基香豆素的光诱导脱氢环化反应合成多环杂芳香豆素。

  摘要：

  开发了一种高效，无氧化剂且无金属的多环杂芳香豆素合成方法。H-Furo [2'，3'：3,4]萘[2,1-c] chromen-4-one（2a – 2f），1H-苯并呋喃[2'，3'：3,4] naphtho [2 ，1-c] chromen-1-one（2g – 2j）和4H-thieno [2'，3'：3,4] naphtho [2,1-c] chromen-4-one（2k – 2s）衍生物在室温和Ar气氛下，使用高压汞灯作为光源，通过在EtOH-H 2 O（9：1，v / v）中对4-苯基-3-杂芳基香豆素进行辐照获得。由于π-共轭体系的扩展，在乙醇溶液中2a - 2s表现出强烈的荧光发射（ΦF = 0.40–0.83）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02290

文献信息

• Aromatic annulation strategy for naphthalenes fused at 1,2- and 3,4-positions with two heterocycles
  作者：Min Zhang、Hui-Ying An、Bao-Guo Zhao、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1039/b514496e

  日期：——

  An efficient regioselective naphthoannulation strategy able to fuse a newly formed naphthalene ring at its 1,2- and 3,4- positions to two different heterocycles has been developed.

  我们开发出了一种高效的区域选择性萘烷化策略，能够将新形成的萘环在其 1,2- 和 3,4- 位置上与两种不同的杂环融合。
• Synthesis of Polycyclic Heteroaromatic Coumarins via Photoinduced Dehydrogenative Annulation of 4-Phenyl-3-heteroarylcoumarins
  作者：Juan Shi、Yang Kang、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02290

  日期：2018.11.16

  An efficient, oxidant and metal-free synthesis of polycyclic heteroaromatic coumarins was developed. H-Furo[2′,3′:3,4]naphtho[2,1-c]chromen-4-one (2a–2f), 1H-benzofuro[2′,3′:3,4]naphtho[2,1-c]chromen-1-one (2g–2j), and 4H-thieno[2′,3′:3,4]naphtho[2,1-c]chromen-4-one (2k–2s) derivatives were obtained by the irradiation of 4-phenyl-3-heteroarylcoumarin in EtOH–H2O (9:1, v/v) using a high-pressure Hg

  开发了一种高效，无氧化剂且无金属的多环杂芳香豆素合成方法。H-Furo [2'，3'：3,4]萘[2,1-c] chromen-4-one（2a – 2f），1H-苯并呋喃[2'，3'：3,4] naphtho [2 ，1-c] chromen-1-one（2g – 2j）和4H-thieno [2'，3'：3,4] naphtho [2,1-c] chromen-4-one（2k – 2s）衍生物在室温和Ar气氛下，使用高压汞灯作为光源，通过在EtOH-H 2 O（9：1，v / v）中对4-苯基-3-杂芳基香豆素进行辐照获得。由于π-共轭体系的扩展，在乙醇溶液中2a - 2s表现出强烈的荧光发射（ΦF = 0.40–0.83）。