(+)-(3R,4R)-4-(4-chlorophenyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-4-(4-chlorophenyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)piperidine
• 英文别名: (3R,4R)-4-(4-Chloro-phenyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-piperidine；(3R,4R)-4-(4-chlorophenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]piperidine
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₂
• 分子量: 331.842
• InChiKey: BIPGSFPDFZLUIK-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢-4-[[(三氟甲基)磺酰]氧基]-1(2H)-吡啶甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氯异氰尿酸 、 (1R,3R,6R,7S,8R)-7-benzyl-3-n-butyl-4-oxa-5-azahomoadamantane 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (+)-(3R,4R)-4-(4-chlorophenyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用手性烷氧基胺作为预催化剂对仲醇进行高对映选择性有机催化氧化动力学拆分：催化剂结构、活性物质和底物范围

  摘要：

  描述了使用手性烷氧基胺作为预催化剂的外消旋仲醇的对映选择性有机催化氧化动力学拆分 (OKR) 的开发和表征。已经合成了许多手性烷氧基胺，它们在 OKR 中的结构-对映选择性相关性研究使我们确定了一种有前途的前催化剂，即 7-苄基-3-正丁基-4-氧杂-5-氮杂高金刚烷，它提供了各种手性脂肪族仲醇（ee 高达 >99%，k(rel) 高达 296）。在一项机理研究中，含氯氧铵物种被确定为烷氧基胺预催化剂原位生成的活性物种，并且发现氯原子对于高反应性和对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja509766f

文献信息

• Methods of treating alzheimer's disease
  申请人：Nieman A. James

  公开号：US20060079533A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of 3,4-disubstituted piperidinyl compounds of formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q, W, X, Z, m, and n are defined herein.

  本发明公开了一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病、抑制β-分泌酶酶和/或抑制哺乳动物中A beta肽沉积的方法，使用式(I)的3,4-二取代哌啶基化合物，其中变量R1、R2、R3、R4、Q、W、X、Z、m和n在此定义。
• Substituted piperidines - highly potent renin inhibitors due to induced fit adaptation of the active site
  作者：Eric Vieira、Alfred Binggeli、Volker Breu、Daniel Bur、Walter Fischli、Rolf Güller、Georges Hirth、Hans Peter Märki、Marcel Müller、Christian Oefner、Michelangelo Scalone、Heinz Stadler、Maurice Wihelm、Wolfgang Wostl

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00195-x

  日期：1999.5

  The identification, synthesis and activity of a novel class of piperidine renin inhibitors is presented. The most active compounds show activities in the picomolar range and are among the most potent renin inhibitors ever identified. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NEUE 4-(OXYALKOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINE ZUR BEHANDLUNG VON HERZ- UND NIERENINSUFFIZIENZ
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0863875B1

  公开（公告）日：2003-06-04
• US6051712A
  申请人：——

  公开号：US6051712A

  公开（公告）日：2000-04-18
• US6150526A
  申请人：——

  公开号：US6150526A

  公开（公告）日：2000-11-21