Ethylketene N-p-methoxyphenylimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethylketene N-p-methoxyphenylimine
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BISVOVNKRIFSGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylacetaldehyde 、 Ethylketene N-p-methoxyphenylimine 在 Yt(fod)3 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4R)-2-<(4-Methoxyphenyl)imino>-3-ethyl-4-<(S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzyl>oxetane 、 (3R,4R)-2-<(4-Methoxyphenyl)imino>-3-ethyl-4-<(S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzyl>oxetane 、 (3S,4S)-2-<(4-Methoxyphenyl)imino>-3-ethyl-4-<(S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzyl>oxetane 、 (3R,4S)-2-<(4-Methoxyphenyl)imino>-3-ethyl-4-<(S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzyl>oxetane
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-烷氧基醛与烯酮亚胺的环缩合反应：手性2-亚氨基氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  路易斯酸促进的一系列烯酮亚胺与立体异构的（S）-α-烷氧基醛的杂环加成是区域特异性的，并给出了相应的旋光性2-亚氨基氧杂环丁烷的非对映异构体混合物。研究了实现“螯合”或“非螯合”控制的面部选择性的可能性。非螯合的路易斯酸（BF 3 .Et 2 O和ZnCl 2 .Et 2 O）控制环加成反应的选择性，抗-Cram产物优先与中低分子量的乙烯酮亚胺形成。相反，顺式-Cram构型的异构体优选在对空间要求高的叔丁基乙烯酮内形成。ñ - p在催化量的镧系元素催化剂的存在下-methoxyphenylimine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85745-8

文献信息

• US6096909A
  申请人：——

  公开号：US6096909A

  公开（公告）日：2000-08-01
• Cyclocondensation reactions of optically active α-alkoxy aldehydes to ketene imines: Synthesis of chiral 2-iminooxetanes
  作者：Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia、Patrizia Giorgianni、Daria Giacomini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85745-8

  日期：1993.1

  The Lewis acid promoted hetero-cycloaddition of a series of ketene imines to stereogenic (S)-α-alkoxy aldehydes is regiospecific and gives diastereomeric mixtures of the corresponding optically active 2-iminooxetanes. The possibility of achieving a “chelation” or “non-chelation” controlled facial selectivity is investigated. The non-chelating Lewis acids (BF3.Et2O and ZnCl2.Et2O) govern the selectivity

  路易斯酸促进的一系列烯酮亚胺与立体异构的（S）-α-烷氧基醛的杂环加成是区域特异性的，并给出了相应的旋光性2-亚氨基氧杂环丁烷的非对映异构体混合物。研究了实现“螯合”或“非螯合”控制的面部选择性的可能性。非螯合的路易斯酸（BF 3 .Et 2 O和ZnCl 2 .Et 2 O）控制环加成反应的选择性，抗-Cram产物优先与中低分子量的乙烯酮亚胺形成。相反，顺式-Cram构型的异构体优选在对空间要求高的叔丁基乙烯酮内形成。ñ - p在催化量的镧系元素催化剂的存在下-methoxyphenylimine。