3,5-dimethyl 4-(2H-1,3-benzodioxol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,5-dimethyl 4-(2H-1,3-benzodioxol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；Dimethyl 4-(1,3-benzodioxol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆
• 分子量: 345.352
• InChiKey: BIVPNYJBXPRNHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl 4-(2H-1,3-benzodioxol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 硫酸 生成 Dimethyl 4-(1,3-benzodioxol-4-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  IVAMOTO, XIDEHNORI;NAGANO, NORIAKI;SATO, MASAXITO;KOIDEH, TOKUO;IKADAI, J+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3,5-dimethyl 4-(2H-1,3-benzodioxol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  重温不朽的古董；1,4-二氢吡啶作为抗癌剂的合成、生物学评价、对接模拟和机理研究

  摘要：

  历史悠久的 DHP 核是大约 130 年前由 Arthur Hantzsch 偶然发现的，至今仍被认为是各种药理活动的隐藏宝藏。使用方便的一锅 Hantzsch 合成法合成了 21 种 DHP 类似物，用于筛选作为抗癌剂。最初，在对18个癌症细胞系中的体外抗增殖单剂量表明，化合物11B和图8F分别为关于它们的抗肿瘤作用（GI％平均值= 66.40％和50.42％，相应地）与顺铂相比（GI的最高级候选% 平均值 = 65.58%）和多柔比星（GI% 平均值 = 74.56%）。值得注意的是，化合物11b显示出显着的MDA-MB-468抗癌活性（GI%=80.81%），高于顺铂（64.44%）和多柔比星（76.72%），对肺癌A549具有很强的抗肿瘤活性（GI%=83.02%），比顺铂和阿霉素更有效。化合物11b对肺癌细胞系 (A549) 表现出优异的抗癌活性，因为其纳摩尔GI 50为 (540

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105054

文献信息

• Pyridine derivatives for treatment and prevention of liver damage, and their preparation
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0285267A2

  公开（公告）日：1988-10-05

  Pyridine derivatives, their production, and compositions containing them for treatment and prevention of liver damage. These pyridine derivatives have the following structure :

  用于治疗和预防肝损伤的吡啶衍生物、吡啶衍生物的生产和含有吡啶衍生物的组合物。这些吡啶衍生物具有以下结构 ：
• IVAMOTO, XIDEHNORI;NAGANO, NORIAKI;SATO, MASAXITO;KOIDEH, TOKUO;IKADAI, J+
  作者：IVAMOTO, XIDEHNORI、NAGANO, NORIAKI、SATO, MASAXITO、KOIDEH, TOKUO、IKADAI, J+

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic Insight of Synthesized 1,4-Dihydropyridines as an Antidiabetic Sword against Reactive Oxygen Species
  作者：Peter A. Sidhom、Eman El-Bastawissy、Mahmoud A. A. Ibrahim、Ahmed M. Shawky、Abeer Salama、Tarek El-Moselhy

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01818

  日期：2023.1.12
• Revisiting ageless antiques; synthesis, biological evaluation, docking simulation and mechanistic insights of 1,4-Dihydropyridines as anticancer agents
  作者：Peter A. Sidhom、Eman El-Bastawissy、Abeer A. Salama、Tarek F. El-Moselhy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105054

  日期：2021.9

  antitumor activity against lung cancer A549 (GI%= 83.02%), more powerful than both cisplatin and doxorubicin. Compound 11b exhibited an exceptional anticancer activity against lung cancer cell line (A549) as its GI50 in nanomolar was (540 nM) with a 9-fold increase greater than cisplatin (GI50 = 4.93 µM) and with a selectivity index = 131 to cancer cells over normal cells. Further mechanistic investigations

  历史悠久的 DHP 核是大约 130 年前由 Arthur Hantzsch 偶然发现的，至今仍被认为是各种药理活动的隐藏宝藏。使用方便的一锅 Hantzsch 合成法合成了 21 种 DHP 类似物，用于筛选作为抗癌剂。最初，在对18个癌症细胞系中的体外抗增殖单剂量表明，化合物11B和图8F分别为关于它们的抗肿瘤作用（GI％平均值= 66.40％和50.42％，相应地）与顺铂相比（GI的最高级候选% 平均值 = 65.58%）和多柔比星（GI% 平均值 = 74.56%）。值得注意的是，化合物11b显示出显着的MDA-MB-468抗癌活性（GI%=80.81%），高于顺铂（64.44%）和多柔比星（76.72%），对肺癌A549具有很强的抗肿瘤活性（GI%=83.02%），比顺铂和阿霉素更有效。化合物11b对肺癌细胞系 (A549) 表现出优异的抗癌活性，因为其纳摩尔GI 50为 (540