N-(hex-2-yn-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(hex-2-yn-1-yl)acetamide
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: BIXHDCVQMTVSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 N-(hex-2-yn-1-yl)acetamide 、 2,5-降冰片二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到N-((1-oxo-2-propyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoinden-3-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  脂族炔烃的分子间Pauson-Khand反应的区域选择性：炔烃极化作用的实验和理论研究

  摘要：

  通常认为，在分子间Pauson-Khand反应（PKR）中炔烃插入的电子区域选择性差，严重限制了其合成应用。在我们以前的理性有关研究diarylalkynes（FAGER-约凯拉，E .; Muuronen，M .; Patzschke，M .; Helaja，J.有机化学杂志。2012，77（9134–9147），实验和理论结果均表明，纯电子因素（即通过共振效应产生的炔烃极化）引起了适度的区域选择性。在目前的工作中，我们证实了通过感应效应引起的炔烃极化可以产生显着的，合成上有价值的区域选择性。进行了DFT级的计算研究，以揭示选择性的电子来源。总体而言，炔烃的NBO电荷与区域异构体的结果在质量上相关。在详细的计算PKR案例研究中，获得的过渡态（TS）种群的玻尔兹曼分布与实验区域选择性密切相关。对TS结构的分析表明，相互作用较弱，例如氢键和位阻，

  DOI：

  10.1021/jo502035t
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-醇 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N-(hex-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  脂族炔烃的分子间Pauson-Khand反应的区域选择性：炔烃极化作用的实验和理论研究

  摘要：

  通常认为，在分子间Pauson-Khand反应（PKR）中炔烃插入的电子区域选择性差，严重限制了其合成应用。在我们以前的理性有关研究diarylalkynes（FAGER-约凯拉，E .; Muuronen，M .; Patzschke，M .; Helaja，J.有机化学杂志。2012，77（9134–9147），实验和理论结果均表明，纯电子因素（即通过共振效应产生的炔烃极化）引起了适度的区域选择性。在目前的工作中，我们证实了通过感应效应引起的炔烃极化可以产生显着的，合成上有价值的区域选择性。进行了DFT级的计算研究，以揭示选择性的电子来源。总体而言，炔烃的NBO电荷与区域异构体的结果在质量上相关。在详细的计算PKR案例研究中，获得的过渡态（TS）种群的玻尔兹曼分布与实验区域选择性密切相关。对TS结构的分析表明，相互作用较弱，例如氢键和位阻，

  DOI：

  10.1021/jo502035t

文献信息

• Regioselectivity of Intermolecular Pauson–Khand Reaction of Aliphatic Alkynes: Experimental and Theoretical Study of the Effect of Alkyne Polarization
  作者：Erika Fager-Jokela、Mikko Muuronen、Héléa Khaizourane、Ana Vázquez-Romero、Xavier Verdaguer、Antoni Riera、Juho Helaja

  DOI：10.1021/jo502035t

  日期：2014.11.21

  poor electronic regioselectivity of alkyne insertion in intermolecular Pauson–Khand reaction (PKR) has severely restricted its synthetic applications. In our previous rational study concerning diarylalkynes (Fager-Jokela, E.; Muuronen, M.; Patzschke, M.; Helaja, J. J. Org. Chem.2012, 77, 9134–9147), both experimental and theoretical results indicated that purely electronic factors, i.e., alkyne polarization

  通常认为，在分子间Pauson-Khand反应（PKR）中炔烃插入的电子区域选择性差，严重限制了其合成应用。在我们以前的理性有关研究diarylalkynes（FAGER-约凯拉，E .; Muuronen，M .; Patzschke，M .; Helaja，J.有机化学杂志。2012，77（9134–9147），实验和理论结果均表明，纯电子因素（即通过共振效应产生的炔烃极化）引起了适度的区域选择性。在目前的工作中，我们证实了通过感应效应引起的炔烃极化可以产生显着的，合成上有价值的区域选择性。进行了DFT级的计算研究，以揭示选择性的电子来源。总体而言，炔烃的NBO电荷与区域异构体的结果在质量上相关。在详细的计算PKR案例研究中，获得的过渡态（TS）种群的玻尔兹曼分布与实验区域选择性密切相关。对TS结构的分析表明，相互作用较弱，例如氢键和位阻，