N-(4-tert-butylphenyl)-5-methyl-3-phenyl-1,2-isoxazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-tert-butylphenyl)-5-methyl-3-phenyl-1,2-isoxazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-(4-tert-butylphenyl)-5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: BIZOILFPHZPSFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-苯基-4-异恶唑甲酸 、 4-叔丁基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-tert-butylphenyl)-5-methyl-3-phenyl-1,2-isoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑甲酰胺衍生物作为COX抑制剂和抗菌剂的分子对接研究和生物学评价

  摘要：

  非甾体类抗炎药（NSAID）被认为是全球最常用的药物之一。本工作使用体外 COX 抑制测定试剂盒评估了 17 种具有不同官能团的含异恶唑化合物，以确定哪一种最有效，哪一种基团对 COX-1 和 COX-2 最具选择性。利用 MTS 测定在正常肝细胞系 (LX-2) 上评估它们的细胞毒性。此外，使用针对几种细菌和真菌物种的微量稀释测定来评估这些分子的抗菌和抗真菌活性。此外，利用人类COX酶以及细菌和真菌菌株的不同蛋白质的X射线晶体结构进行分子对接研究，以确定这些化合物与其生物靶标之间可能的结合相互作用。同时使用QiKProp模块进行ADME-T分析。结果表明，所有评估的异恶唑衍生物均表现出中等至有效的抗 COX 酶活性。针对 COX-1 和 COX-2 酶最有效的化合物是 A13，IC 50值分别为 64 和 13 nM，显着选择性比为 4.63。很明显，第一个苯环上的 3,4-二甲氧基取代和另一个苯基上的

  DOI：

  10.1007/s13205-022-03408-8

文献信息

• [EN] ISOXAZOLE-AMIDES FOR TREATING CARDIAC DISEASES<br/>[FR] ISOXAZOLE-AMIDES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIAQUES
  申请人：UNIV HELSINKI

  公开号：WO2018055235A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present invention concerns compounds of Formula 1a and its uses as a drug, particularly in treatment of cardiac diseases, and in methods and products relating to cell differentiation.

  本发明涉及化合物的1a式及其作为药物的用途，特别是在治疗心脏疾病方面，以及与细胞分化相关的方法和产品。
• Design, synthesis, and biological evaluation of phenyl-isoxazole-carboxamide derivatives as anticancer agents
  作者：Mohammed Hawash、Nidal Jaradat、Noor Bawwab、Kamilah Salem、Hadeel Arafat、Yousef Hajyousef、Tahrir Shtayeh、Shorooq Sobuh

  DOI：10.1515/hc-2020-0134

  日期：2021.12.27

  phenyl-isoxazole-carboxamide derivatives and investigate their antitumor and antioxidant activities. The in vitro cytotoxic evaluation was conducted using the MTS assay against four cancer cell lines: hepatocellular carcinoma (Hep3B and HepG2), cervical adenocarcinoma (HeLa), breast carcinoma (MCF-7), in addition to the normal cell line (Hek293T). Besides, the antioxidant activity was evaluated using a 2,2-dip

  摘要 本研究旨在设计和合成一系列苯基-异恶唑-甲酰胺衍生物，并研究它们的抗肿瘤和抗氧化活性。除正常细胞系 (Hek293T) 外，使用 MTS 测定对四种癌细胞系进行体外细胞毒性评估：肝细胞癌 (Hep3B 和 HepG2)、宫颈腺癌 (HeLa)、乳腺癌 (MCF-7)。此外，使用 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 测定法评估抗氧化活性。除化合物 2e 外，所有获得的化合物均被发现对 Hep3B 和 MCF-7 癌细胞系具有强效至中等活性。发现化合物 2a 对 HeLa 和 Hep3B 癌细胞系具有强效活性，IC50 值分别为 0.91 和 8.02 µM。与多柔比星相比，受试化合物对 Hep3B 的 IC50 剂量范围为 5.96–28.62 µM，除了 2e，其 IC50 值为 2.23 µM。此外，这些化合物对 Hek293T 的 IC50 值范围为