5-(4-cyanophenyl)-1-methylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(4-cyanophenyl)-1-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 4-(1-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: BJGWYLBGOYKHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 对苯二腈 在 奎宁环 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以83 %的产率得到5-(4-cyanophenyl)-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化脂肪族酰胺的 C(sp3)−H 键芳基化

  摘要：

  通过光氧化还原催化，脂肪族酰胺与氰基芳族化合物发生AC(sp 3 )−H键芳基化反应，可在室温下用可见光源和无金属催化剂实现。奎宁环被用作有效的 HAT 试剂，脂肪族酰胺被用作试剂和溶剂。这种光催化转化提供了一种方便的方案来提供一系列N-苄基酰胺。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301585

文献信息

• Photochemical Nickel-Catalyzed C–H Arylation: Synthetic Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Drew R. Heitz、John C. Tellis、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.6b04789

  日期：2016.10.5

  An iridium photocatalyst and visible light facilitate a room temperature, nickel-catalyzed coupling of (hetero)aryl bromides with activated α-heterosubstituted or benzylic C(sp3)–H bonds. Mechanistic investigations on this unprecedented transformation have uncovered the possibility of an unexpected mechanism hypothesized to involve a Ni–Br homolysis event from an excited-state nickel complex. The resultant

  铱光催化剂和可见光促进了（杂）芳基溴化物与活化的α-杂取代或苄基C（sp3）-H键的室温镍催化偶联。对这种前所未有的转变的机理研究揭示了一种意外机制的可能性，该机制假设涉及来自激发态镍配合物的 Ni-Br 均裂事件。所得溴自由基被认为会提取弱 C(sp3)-H 键以生成可参与 Ni 催化芳基化的反应性烷基自由基。有证据表明，铱光催化剂通过三重态-三重态能量转移促进镍激发和溴自由基的产生。
• Photosubstitution Reaction of Cyanoaromatics with Aliphatic Amides
  作者：Shigeru Ohmiya、Moriya Tsuji、Kimio Higashiyama、Takayasu Yamauchi、Hajime Kubo

  DOI：10.3987/com-00-s(i)98

  日期：——