1-palmitoyl-2-linoleoyl-3-sn-phosphatidylcholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-palmitoyl-2-linoleoyl-3-sn-phosphatidylcholine
• 化学式: C₄₂H₈₀NO₈P
• 分子量: 758.073
• InChiKey: BJKWDKQJEMVIKS-BFYJMQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.94
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  111.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-palmitoyl-2-linoleoyl-3-sn-phosphatidylcholine 、 天然维生素E 在 偶氮二异庚腈 、 sodium phosphate buffer 、 氧气 、 edetate disodium 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Characterization of 8a-(Phosphatidylcholine-dioxy)- α-tocopherones and their Formation during the Peroxidation of Phosphatidylcholine in Liposomes

  摘要：

  在自由基存在的情况下，α-生育酚与磷脂酰胆碱（PC）、1-棕榈酰-2-亚油酰-3-sn-PC（PLPC）、1-棕榈酰-2-亚麻酸酰-3-sn-PC（PAPC）和 1-硬脂酰-2-丙烯酰-3-sn-PC（PLPC）发生反应、在自由基引发剂 2,2′-偶氮双（2,4-二甲基戊腈）的作用下，于 37°C 加入 1-棕榈酰-2-丙烯酰-3-sn-PC（PAPC）和 1-硬脂酰-2-丙烯酰-3-sn-PC。经分离鉴定，α-生育酚与 PC 过氧化自由基的加成产物为 8a-（PC-二氧）-α-生育酚酮，其中每个 PC 分子产生的过氧自由基攻击α-生育酚自由基的 8a 位。通过α-生育酚反应产物的形成，评估了α-生育酚对脂质体中PLPC和PAPC过氧化反应的抗氧化效率。当α-生育酚在水溶性自由基引发剂2,2′-偶氮双（2-脒基丙烷）二盐酸盐存在下被氧化时，主要生成环氧-α-生育酚醌和8a-（PC-二氧）-α-生育酚酮以及α-生育酚醌。用稀酸处理每个样品后，α-生育醌的产量都有所增加，这表明除了 8a-（PC-二氧）-α-生育酚酮外，还存在生育酚酮前体。在铁依赖性过氧化反应中也检测到了相同的产物，不过产量很低。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1293

文献信息

• Preparation and Characterization of 8a-(Phosphatidylcholine-dioxy)- α-tocopherones and their Formation during the Peroxidation of Phosphatidylcholine in Liposomes
  作者：Ryo YAMAUCHI、Hiromi MIZUNO、Koji KATO

  DOI：10.1271/bbb.62.1293

  日期：1998.1

  α-Tocopherol was reacted with the phosphatidylcholines (PCs), 1-palmitoyl-2-linoleoyl-3-sn-PC (PLPC), 1-palmitoyl-2-linolenoyl-3-sn-PC, 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-3-sn-PC (PAPC) and 1-stearoyl-2-arachidonoyl-3-sn-PC, in the presence of the free radical initiator, 2,2′-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), at 37°C. The addition products of α-tocopherol with the PC peroxyl radicals were isolated and identified as 8a-(PC-dioxy)-α-tocopherones, in which the peroxyl radicals derived from each PC molecule attacked the 8a-position of the α-tocopheroxyl radical. The antioxidative efficiency of α-tocopherol against the peroxidation of PLPC and PAPC in liposomes was assessed by the formation of the reaction products of α-tocopherol. When α-tocopherol was oxidized in the presence of the water-soluble free radical initiator, 2,2′-azobis(2-amidinopropane) dihydrochloride, epoxy-α-tocopherylquinones were mainly produced together with 8a-(PC-dioxy)-α-tocopherones and α-tocopherylquinone. The yield of α-tocopherylquinone was increased by treating each sample with dilute acid which indicates the presence of tocopherone precursors other than the 8a-(PC-dioxy)-α-tocopherones. The same products were also detected from iron-dependent peroxidation, although the yields were very low.

  在自由基存在的情况下，α-生育酚与磷脂酰胆碱（PC）、1-棕榈酰-2-亚油酰-3-sn-PC（PLPC）、1-棕榈酰-2-亚麻酸酰-3-sn-PC（PAPC）和 1-硬脂酰-2-丙烯酰-3-sn-PC（PLPC）发生反应、在自由基引发剂 2,2′-偶氮双（2,4-二甲基戊腈）的作用下，于 37°C 加入 1-棕榈酰-2-丙烯酰-3-sn-PC（PAPC）和 1-硬脂酰-2-丙烯酰-3-sn-PC。经分离鉴定，α-生育酚与 PC 过氧化自由基的加成产物为 8a-（PC-二氧）-α-生育酚酮，其中每个 PC 分子产生的过氧自由基攻击α-生育酚自由基的 8a 位。通过α-生育酚反应产物的形成，评估了α-生育酚对脂质体中PLPC和PAPC过氧化反应的抗氧化效率。当α-生育酚在水溶性自由基引发剂2,2′-偶氮双（2-脒基丙烷）二盐酸盐存在下被氧化时，主要生成环氧-α-生育酚醌和8a-（PC-二氧）-α-生育酚酮以及α-生育酚醌。用稀酸处理每个样品后，α-生育醌的产量都有所增加，这表明除了 8a-（PC-二氧）-α-生育酚酮外，还存在生育酚酮前体。在铁依赖性过氧化反应中也检测到了相同的产物，不过产量很低。