(R)-(-)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: (R)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethan-1-ol；(R)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethanol；(R)-2-nitro-1-(2-bromophenyl)ethanol；(R)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethano；1-(2-bromophenyl)-2-nitroethanol；2-nitro-1-(2-bromophenyl)ethanol；(1R)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethanol
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: BJTKOTCLYXBRAC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 邻溴苯甲醛 在 2Cd⁽²⁺⁾*Cu⁽²⁺⁾*C₅₂H₄₆N₂O₁₀^(6-)*3C₃H₇NO 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(R)-(-)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  通过手性Cu（salen）基金属-有机骨架的合成后还原修饰增强的Henry反应的活性和对映选择性

  摘要：

  嵌入金属有机骨架（MOF）的特权分子催化剂特别引人关注，因为它们来自MOF的孔/通道限制效应，通过消除分子间失活途径而延长了使用寿命以及基于其异质性的可回收性而具有更高的催化活性。在这项工作中，合成了具有一维开放通道的基于3D手性金属硅铝的MOF [Cd 2（Cu（salen））（DMF）3 ]·DMF·3H 2 O（1）并通过单晶X射线表征衍射和其他物理化学方法。在用NaBH 4进行合成后还原修饰后，在1的salen核上从亚氨基到氨基的转化产生了还原产物2具有更灵活的手性基团和更多的碱性骨架，同时仍保持原始的多孔骨架。2可以用作不对称亨利反应的有效多相催化剂，具有广泛的底物适用性，并且与未还原的1相比，具有更高的活性和对映选择性（ee高达98％）。注意2可以加速具有潜在ee值的配位原子的吡啶-2-甲醛的亨利反应；但是，同类对应对象却没有。此外，由于2的手性限制作用，大体积的醛显示出活性降

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01551

文献信息

• A study of chiral oxazoline ligands with a 1,2,4-triazine and other six-membered aza-heteroaromatic rings and their application in Cu-catalysed asymmetric nitroaldol reactions
  作者：Ewa Wolińska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.001

  日期：2014.11

  Enantiomerically pure oxazoline ligands with variously substituted 1,2,4-triazine rings have been synthesized using the Pd-catalysed cross-coupling amination of 3-halo-1,2,4-triazines. The catalytic efficiency of the ligands was studied in the asymmetric Henry reaction of nitromethane with several aldehydes. The appropriate β-nitro alcohols were formed in good yields (up to 93%) and with up to 78%

  与各种取代的1,2,4-三嗪环的对映体纯的恶唑啉配位体已被使用的3-卤代-1,2,4-三嗪的钯催化的交叉偶联胺化合成。的配位体的催化效率与若干醛硝基甲烷的不对称亨利反应进行了研究。形成良好的产率（高达93％），并用高达78％ee的适当的β-硝基醇。对硝基醛醇反应的1,2,4-三嗪环的取代的影响进行了讨论。为了调查关于配体的催化活性的1,2,4-三嗪环的影响，配体，其中1,2,4-三嗪环替换为吡啶，嘧啶，吡嗪或吡啶ñ -氧化物环合成并应用到不对称硝基醛醇反应。
• Synthesis of Chiral Tetrahydroisoquinoline and C 2-Symmetric Bistetrahydroisoquinoline Ligands and Their Application in the Enantioselective Henry Reaction
  作者：Zaher Judeh、Duc Khong

  DOI：10.1055/s-0035-1561634

  日期：——

  rigid chiral tetrahydroisoquinoline THIQ–Cu(OAc)2·H2O complex successfully catalyzed the enantioselective Henry reaction between various aldehydes and nitromethane and gives the β-nitro alcohol adducts in up to 96% yield and 80% ee. Application of chiral tetrahydroisoquinoline and bistetrahydroisoquinoline scaffolds in asymmetric reactions is limited by the inefficient synthesis of their chiral structural

  摘要 手性四氢异喹啉和双四氢异喹啉支架在不对称反应中的应用受到手性结构变体合成效率低下的限制。我们已经方便地合成了24种这样的变体，并将其作为配体应用于对映选择性亨利反应。这些配体的构象刚度和配位球的大小控制了产物的对映选择性。构象刚性的手性四氢异喹啉THIQ-Cu（OAc）2 ·H 2 O配合物成功催化了各种醛与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应，并以高达96％的收率和80％ee的产率提供了β-硝基醇加合物。 手性四氢异喹啉和双四氢异喹啉支架在不对称反应中的应用受到手性结构变体合成效率低下的限制。我们已经方便地合成了24种这样的变体，并将其作为配体应用于对映选择性亨利反应。这些配体的构象刚度和配位球的大小控制了产物的对映选择性。构象刚性的手性四氢异喹啉THIQ-Cu（OAc）2 ·H 2 O配合物成功催化了各种醛与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应，并以高达96％的收率和80％ee的产率提供了β-硝基醇加合物。
• Enantioselective Henry reaction catalyzed by a copper(II) glucoBOX complex
  作者：B.V. Subba Reddy、Jimil George

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.012

  日期：2011.6

  A highly enantioselective Henry reaction has been developed using a chiral copper(II)–glucoBOX complex. The catalytic system works well with a wide range of aromatic, aliphatic and heteroaromatic aldehydes to afford the corresponding nitroalkanols with high enantioselectivity (up to 99%) in excellent yields (up to 95%). The catalyst shows good enantioselectivity with 10 mol % of loading at easily attainable

  使用手性铜（II）-葡萄糖BOX络合物开发了高度对映选择性的亨利反应。该催化体系可与各种芳族，脂族和杂芳族醛良好配合，以高收率（高达95％）提供具有高对映选择性（高达99％）的相应硝基链烷醇。即使在没有惰性气氛的情况下，在容易达到的温度（10℃）下，该催化剂也表现出良好的对映选择性和10摩尔％的负载量。
• Chiral oxazoline ligands containing a 1,2,4-triazine ring and their application in the Cu-catalyzed asymmetric Henry reaction
  作者：Ewa Wolińska

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.084

  日期：2013.9

  Eleven members of new ligand class incorporating a chiral oxazoline and a 1,2,4-triazine ring have been synthesized via Pd-catalyzed amination reaction of 3-halo-1,2,4-triazines with 2-(o-aminophenyl)oxazolines. Buchwald–Hartwig amination of 3-halo-1,2,4-triazines was investigated to establish the best conditions for synthesis of the title ligands. Catalytic activity of the new ligands was evaluated in

  通过3-卤代1,2,4-三嗪与2-（邻氨基苯基）恶唑啉的Pd催化胺化反应合成了11种新的配体类，其中包括手性恶唑啉和1,2,4-三嗪环。研究了3-卤代1,2,4-三嗪的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应，以建立标题配体合成的最佳条件。在硝基甲烷与各种芳香族和脂肪族醛的不对称亨利反应中评估了新配体的催化活性。以高收率（高达95％）和中等至良好的对映选择性（高达82％ee）获得了β-羟基硝基烷。
• Enantioselective Henry reaction catalyzed with copper(II)–iminopyridine complexes
  作者：Gonzalo Blay、Estela Climent、Isabel Fernández、Victor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.023

  日期：2007.7

  Copper complexes of chiral iminopyridines prepared from camphane-derived ketones and picolylamine catalyzed the enantioselective Henry (nitroaldol) reaction between nitromethane and a number of aromatic and aliphatic aldehydes with high yields and good enantioselectivities. Iminopyridines derived from (1R)-(+)-camphor and (1S)-(+)-ketopinic acid gave the best results to afford the opposite enantiomers

  由樟脑衍生的酮和甲基吡啶胺制备的手性亚氨基吡啶的铜配合物催化硝基甲烷与许多芳香族和脂肪族醛之间的对映选择性亨利（硝基醛醇）反应，具有高收率和良好的对映选择性。衍生自（1 R）-（+）-樟脑和（1 S）-（+）-酮基酸的亚氨基吡啶在每种情况下均能提供最佳的结果，以提供相反的对映异构体，尽管事实上它们在樟脑中具有相同的立体化学模式骨骼。反应在不排除空气或水分的条件下进行。