5,6,7-trimethoxybenzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxybenzo[d]thiazole
• 英文别名: 5,6,7-Trimethoxy-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: BJVBKOPQZXTMMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 5,6,7-trimethoxybenzo[d]thiazole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到diisopropyl (5,6,7-trimethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜通过偶氮与亚磷酸二烷基酯之间的脱氢交叉偶联反应形成直接的C-P键

  摘要：

  吡咯[C（sp 2）–H]与亚磷酸二烷基酯[P（O）–H]的直接脱氢交叉偶联，以Cu（I）/ Cu（II）为催化剂和K 2 S来获得2-膦酸化的吡咯已获得2 O 8 /二叔丁基过氧化物作为氧化剂。与报道的方法相比，一个显着的优势包括发现恶唑，咪唑，苯并（ox / othi /咪唑）和吲哚在优化的反应条件下反应，可以高产率提供相应的加合物。通过氘动力学同位素效应研究获得了交叉耦合的机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00670
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5,6,7-trimethoxybenzothiazole 在 三氟化硼乙醚 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6,7-trimethoxybenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜通过偶氮与亚磷酸二烷基酯之间的脱氢交叉偶联反应形成直接的C-P键

  摘要：

  吡咯[C（sp 2）–H]与亚磷酸二烷基酯[P（O）–H]的直接脱氢交叉偶联，以Cu（I）/ Cu（II）为催化剂和K 2 S来获得2-膦酸化的吡咯已获得2 O 8 /二叔丁基过氧化物作为氧化剂。与报道的方法相比，一个显着的优势包括发现恶唑，咪唑，苯并（ox / othi /咪唑）和吲哚在优化的反应条件下反应，可以高产率提供相应的加合物。通过氘动力学同位素效应研究获得了交叉耦合的机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00670

文献信息

• 一种以不含卤素的芳香胺为底物合成苯并噻唑类化合物的方法
  申请人：衡阳师范学院

  公开号：CN111793042A

  公开（公告）日：2020-10-20

  本发明公开了一种以不含卤素的芳香胺为底物合成苯并噻唑类化合物的方法。该合成方法为：在反应管中，加入芳香胺类化合物、硫化钾、二甲基亚砜、添加剂1和添加剂2，在120~150℃下搅拌反应，反应结束后冷却至室温，产物经分离纯化，得到所述苯并噻唑类化合物。该反应以芳香胺类化合物为底物，硫化为硫源，二甲基亚砜为碳源合成苯并噻唑类化合物，反应条件相对温和，无需金属催化剂。本发明发展了一种操作简单、原子经济的合成苯并噻唑类化合物的方法。
• K₂S as Sulfur Source and DMSO as Carbon Source for the Synthesis of 2-Unsubstituted Benzothiazoles
  作者：Xiaoming Zhu、Fuxing Zhang、Daizhi Kuang、Guobo Deng、Yuan Yang、Jiangxi Yu、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00994

  日期：2020.5.15

  We describe a three-component reaction of o-iodoanilines with K2S and DMSO that provides 2-unsubstituted benzothiazoles in moderate to good isolated yields with good functional group tolerance. Electron-rich aromatic amines and o-phenylenediamines instead of o-iodoanilines provided 2-unsubstituted benzothiazoles and 2-unsubstituted benzimidazoles with and without K2S under similar conditions. Notably, DMSO plays three vital roles: carbon source, solvent, and oxidant.
• Cu-Catalyzed Direct C–P Bond Formation through Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions between Azoles and Dialkyl Phosphites
  作者：Soumyadip Hore、Abhijeet Srivastava、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00670

  日期：2019.6.7

  cross-coupling of azoles [C(sp2)–H] with dialkyl phosphites [P(O)–H] to access 2-phosphonated azoles using Cu(I)/Cu(II) as catalyst and K2S2O8/di-tert-butylperoxide as oxidant has been achieved. A remarkable advantage over reported procedures includes that oxazoles, imidazoles, benz(ox/othi/imid)azoles, and indole are found to react under optimized reaction conditions to provide corresponding adducts in

  吡咯[C（sp 2）–H]与亚磷酸二烷基酯[P（O）–H]的直接脱氢交叉偶联，以Cu（I）/ Cu（II）为催化剂和K 2 S来获得2-膦酸化的吡咯已获得2 O 8 /二叔丁基过氧化物作为氧化剂。与报道的方法相比，一个显着的优势包括发现恶唑，咪唑，苯并（ox / othi /咪唑）和吲哚在优化的反应条件下反应，可以高产率提供相应的加合物。通过氘动力学同位素效应研究获得了交叉耦合的机理见解。