p-nitrobenzyl 7-phenoxyacetamido-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 7-phenoxyacetamido-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: 4-nitrobenzyl 7-phenoxyacetamido-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (6R)-3-chloro-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₈ClN₃O₇S
• 分子量: 503.92
• InChiKey: BJYNEWYPMMYDKH-BDPMCISCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 7-phenoxyacetamido-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate 、 三氯化磷 在 p-nitrobenzyl ester 作用下， 以to provide the 3-chlorocephalosporanic acid antibiotic compound的产率得到7-phenoxyacetamido-3-chloro-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Halo cephalosporins

  摘要：

  7-酰胺基和7-氨基-3-卤代-3-头孢烷-4-羧酸，其酯和药学上可接受的盐和酯是一种新的头孢菌素化合物，由7-酰胺基-3-羟基-3-头孢烷-4-羧酸酯或7-氨基-3-羟基-3-头孢烷-4-羧酸酯与碘化，氟化，氯化或溴化试剂反应而成。例如，提供了7-氨基-3-氯-3-头孢烷-4-羧酸和7-苯氧乙酰胺基-3-氯-3-头孢烷-4-羧酸。提供的7-酰胺基-3-卤代头孢烷酸和药学上可接受的盐和酯是有价值的抗生素化合物，具有理想的治疗特性。

  公开号：

  US04281116A1
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 7-phenoxyacetamido-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate sulfoxide 在 anhydrous phosphorus trichloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以38.5%的产率得到p-nitrobenzyl 7-phenoxyacetamido-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for 3-chloro cephalosporins

  摘要：

  7-酰胺基-3-羟基-3-头孢烷-4-羧酸酯亚磺酸在二甲基甲酰胺中与三氯化磷进行氯化还原反应，一步到位制备7-酰胺基-3-氯-3-头孢烷-4-羧酸酯亚磺酸酯。

  公开号：

  US04115643A1

文献信息

• Process for preparation of penicillin and cephalosporin imino halides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04211702A1

  公开（公告）日：1980-07-08

  Penicillin and cephalosporin imino halides are prepared by reacting of 6-acylaminopenicillins or 7-acylamino cephalosporins with a novel chlorinating compound derived from a triaryl phosphite and chlorine or bromine. The imino halide products are intermediates in the preparation of antibiotic compounds.

  青霉素和头孢菌素亚胺卤化物是通过将6-酰胺基青霉素或7-酰胺基头孢菌素与从三芳基膦酸酯和氯或溴衍生的新型氯化化合物反应制备的。亚胺卤化物产品是抗生素化合物制备过程中的中间体。
• Processes for preparation of beta-lactam compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0014567A1

  公开（公告）日：1980-08-20

  Kinetically controlled triaryl phosphite halogen compounds of the formula wherein X is Cl or Br, and Z is hydrogen, halo, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy, are used to effect a) halogenation of a C-6 or C-7 acylamine penicillin or cephalosporin, b) halogenation of a 3-hydroxy-3-cephem, c) one step halogenation of a C-7 acylamine-3-hydroxy- cephem d) reduction of a cephalosporin sulfoxide e) one step reduction/halogenation of a 3-hydroxy cephalosporin sulfoxide f) one step reduction/halogenation of a C-7 acylamine cephalosporin sulfoxide g) one step reduction/halogenation of a C-7 acylamino-3-hydroxy cephalosporin sulfoxide.

  动力学控制的三芳基亚磷酸酯卤素化合物的化学式为 其中 X 是 Cl 或 Br，Z 是氢、卤素、C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基，用于实现 a) C-6 或 C-7 氨基酰青霉素或头孢菌素的卤化、 b) 卤化 3-羟基-3-头孢菌素、 c) C-7 乙酰氨基-3-羟基-头孢的一步卤化反应 d) 还原头孢菌素亚砜 e) 一步还原/卤化 3-羟基头孢菌素亚砜 f) C-7 乙酰氨基头孢菌素亚砜的一步还原/卤化反应 g) C-7 乙酰氨基-3-羟基头孢菌素亚砜的一步还原/卤化反应。
• Preparation of penicillin and cephalosporin compounds and novel intermediates useful therein
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0096496A1

  公开（公告）日：1983-12-21

  There is described a process for preparing a sulphoxide of the formula in which R1, R2, R3 and R4, taken individually, are alkyl, alkoxy or aryl groups, X is an alkylene group, R5 is a carboxylic acid protecting group and Y is a linking group through one or two carbon atoms forming a penam or cephem nucleus, which comprises reacting a compound of formula with an oxidising agent. a-Sulphoxide compounds of formula (I) are also provided as novel intermediates.

  本发明描述了一种制备式如下的亚砜的工艺 其中 R1、R2、R3 和 R4 分别为烷基、烷氧基或芳基，X 为亚烷基，R5 为羧酸保护基团，Y 为连接基团，通过一个或两个碳原子形成五甲基或七甲基核。 作为新型中间体，还提供了式 (I) 的 a-亚砜化合物。
• Process for p-nitrobenzyl ester cleavage in cephalosporin
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP0745603B1

  公开（公告）日：1998-12-02
• US3962227A
  申请人：——

  公开号：US3962227A

  公开（公告）日：1976-06-08