4-[4-(3-hydroxypropylamino)-5-(1H-imidazole-2-sulfonyl)-2-nitrobenzoyl]piperazin-1-ium trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(3-hydroxypropylamino)-5-(1H-imidazole-2-sulfonyl)-2-nitrobenzoyl]piperazin-1-ium trifluoroacetate
• 英文别名: [4-(3-hydroxypropylamino)-5-(1H-imidazol-2-ylsulfonyl)-2-nitrophenyl]-piperazin-4-ium-1-ylmethanone;2,2,2-trifluoroacetate
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₇H₂₂N₆O₆S
• 分子量: 552.488
• InChiKey: BKCXFNMPBYQOQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟-2-硝基苯甲酸 、 2-巯基咪唑 、 3-氨基-1-丙醇 、 三氟乙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以71%的产率得到4-[4-(3-hydroxypropylamino)-5-(1H-imidazole-2-sulfonyl)-2-nitrobenzoyl]piperazin-1-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  在树脂结合的多亲电子试剂上通过三重顺序亲核取代合成一类新的高度官能化的苯甲酰胺

  摘要：

  我们开发了一种新型高度取代和功能化苯甲酰胺的固相合成方法。该合成基于在树脂结合的 4,5-二氟-2-硝基苯甲酰胺处依次引入三种不同的亲核试剂。一个氟原子被硫醇取代并氧化成砜后，剩余的氟原子和硝基可以被两种不同的脂肪胺依次取代。在三个亲核取代中的每一个中，都可以使用未受保护的官能化亲核试剂，从而可以快速轻松地访问具有极性官能团（如羟基、氨基和酯基团）和各种杂环的有机小分子库。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3233::aid-ejoc3233>3.0.co;2-g

文献信息

• Synthesis of a New Class of Highly Functionalised Benzamides by Threefold Sequential Nucleophilic Substitution at a Resin-Bound Polyelectrophile
  作者：Marie Grimstrup、Florencio Zaragoza

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3233::aid-ejoc3233>3.0.co;2-g

  日期：2001.9

  We have developed a solid-phase synthesis of a new class of highly substituted and functionalised benzamides. This synthesis is based on the sequential introduction of three different nucleophiles at a resin-bound 4,5-difluoro-2-nitrobenzamide. After displacement of one fluorine atom by a thiol and oxidation to a sulfone, the remaining fluorine atom and the nitro group could be substituted sequentially

  我们开发了一种新型高度取代和功能化苯甲酰胺的固相合成方法。该合成基于在树脂结合的 4,5-二氟-2-硝基苯甲酰胺处依次引入三种不同的亲核试剂。一个氟原子被硫醇取代并氧化成砜后，剩余的氟原子和硝基可以被两种不同的脂肪胺依次取代。在三个亲核取代中的每一个中，都可以使用未受保护的官能化亲核试剂，从而可以快速轻松地访问具有极性官能团（如羟基、氨基和酯基团）和各种杂环的有机小分子库。