6-bromo-4-chloro-2-(4-chlorophenyl)-8-(phenylethynyl)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-4-chloro-2-(4-chlorophenyl)-8-(phenylethynyl)quinazoline
• 英文别名: 6-Bromo-4-chloro-2-(4-chlorophenyl)-8-(2-phenylethynyl)quinazoline；6-bromo-4-chloro-2-(4-chlorophenyl)-8-(2-phenylethynyl)quinazoline
• 化学式: C₂₂H₁₁BrCl₂N₂
• 分子量: 454.153
• InChiKey: BKEPMXAJVWQTLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-chloro-2-(4-chlorophenyl)-8-(phenylethynyl)quinazoline 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(2-(4-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenylethynyl)-8-(phenylethynyl)quinazolin-6-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-芳基-6-溴-4-溴-4-氯-8-碘喹唑啉的新型多碳取代喹唑啉的合成，光物理性质和DFT研究

  摘要：

  制备了一系列新颖的2-芳基-6-溴-4-氯-8-碘喹唑啉，并使其依次进行两步（Sonogashira和随后的一锅双Suzuki）和一锅三步Sonogashira交叉偶联反应得到不对称的聚碳取代的喹唑啉。发现这些多卤代喹唑啉在交叉偶联中的选择性取决于C sp 2-卤素键的固有反应性，这与键离解能或键强度以及卤素原子在电子缺陷时的电子位置有关。脚手架（趋势：C sp 2 –I> C（4）–Cl> C sp 2–Br）。通过紫外可见光谱和发射光谱结合密度泛函理论（DFT）方法，对溶液中制备的聚碳取代的喹唑啉的电子吸收和发射性质进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.014
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-chlorophenyl)-8-iodoquinazolin-4(3H)-one 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-bromo-4-chloro-2-(4-chlorophenyl)-8-(phenylethynyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-芳基-6-溴-4-溴-4-氯-8-碘喹唑啉的新型多碳取代喹唑啉的合成，光物理性质和DFT研究

  摘要：

  制备了一系列新颖的2-芳基-6-溴-4-氯-8-碘喹唑啉，并使其依次进行两步（Sonogashira和随后的一锅双Suzuki）和一锅三步Sonogashira交叉偶联反应得到不对称的聚碳取代的喹唑啉。发现这些多卤代喹唑啉在交叉偶联中的选择性取决于C sp 2-卤素键的固有反应性，这与键离解能或键强度以及卤素原子在电子缺陷时的电子位置有关。脚手架（趋势：C sp 2 –I> C（4）–Cl> C sp 2–Br）。通过紫外可见光谱和发射光谱结合密度泛函理论（DFT）方法，对溶液中制备的聚碳取代的喹唑啉的电子吸收和发射性质进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.014

文献信息

• Synthesis, photophysical properties and DFT study of novel polycarbo-substituted quinazolines derived from the 2-aryl-6-bromo-4-chloro-8-iodoquinazolines
  作者：Hugues K. Paumo、Malose J. Mphahlele、Lydia Rhyman、Ponnadurai Ramasami

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.014

  日期：2016.1

  A series of novel 2-aryl-6-bromo-4-chloro-8-iodoquinazolines were prepared and subjected to sequential two-step (Sonogashira and subsequent one-pot bis-Suzuki) and one-pot three-step Sonogashira cross-coupling reactions to afford unsymmetrical polycarbo-substituted quinazolines. Selectivity in the cross-coupling for these multihalogenated quinazolines was found to depend on both the intrinsic reactivity

  制备了一系列新颖的2-芳基-6-溴-4-氯-8-碘喹唑啉，并使其依次进行两步（Sonogashira和随后的一锅双Suzuki）和一锅三步Sonogashira交叉偶联反应得到不对称的聚碳取代的喹唑啉。发现这些多卤代喹唑啉在交叉偶联中的选择性取决于C sp 2-卤素键的固有反应性，这与键离解能或键强度以及卤素原子在电子缺陷时的电子位置有关。脚手架（趋势：C sp 2 –I> C（4）–Cl> C sp 2–Br）。通过紫外可见光谱和发射光谱结合密度泛函理论（DFT）方法，对溶液中制备的聚碳取代的喹唑啉的电子吸收和发射性质进行了评估。