2,3-dimethoxy-12,12a-dihydro-5H-indolo[2,1-α]isoquinolin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-12,12a-dihydro-5H-indolo[2,1-α]isoquinolin-6-one
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-12,12a-dihydro-5H-indolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: BKIQERSZMLDDDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-12,12a-dihydro-5H-indolo[2,1-α]isoquinolin-6-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以100%的产率得到2,3-dimethoxy-5,6,12,12a-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Applications of Phenylacetylphenylacetic Acids: A Divergent Synthesis of Benzo[a]carbazoles and Indolo[2,1-a]isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8838
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 HO₄S^(1-)*C₂₈H₂₈N⁽¹⁺⁾ 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3-dimethoxy-12,12a-dihydro-5H-indolo[2,1-α]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  CF3COOH诱导的环化反应合成吲哚[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  已知吲哚[2,1– a ]异喹啉生物碱和相关化合物具有令人感兴趣的生物学活性，例如抗白血病和抗肿瘤活性。我们发现1-（3,4-二甲氧基苯乙基）吲哚产生了2,3-二甲氧基吲哚[2,1- α ]异喹啉，而1-（3,4-二甲氧基苯基乙酰基）吲哚产生了2,3-二甲氧基-6-氧吲哚[2 ，1-一个]异喹啉，分别由在沸腾的三氟乙酸中进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.4078

文献信息

• Lewis Acid and Fluoroalcohol Mediated Nucleophilic Addition to the C2 Position of Indoles
  作者：Naoki Morimoto、Kumika Morioku、Hideyuki Suzuki、Yasuo Takeuchi、Yuta Nishina

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00629

  日期：2016.5.6

  been functionalized using this property. Indole also forms indolium, which allows electrophilic addition in acidic conditions, but current examples have been limited to intramolecular reactions. C2 site-selective nucleophilic addition to indole derivatives using fluoroalcohol and a Lewis acid was developed.

  吲哚很容易在C3位发生亲核取代，许多吲哚衍生物已利用此特性进行了功能化。吲哚还形成吲哚，允许在酸性条件下进行亲电加成，但目前的例子仅限于分子内反应。开发了使用氟代醇和路易斯酸对吲哚衍生物进行C2位点选择性亲核加成反应。
• New Synthetic Applications of Phenylacetylphenylacetic Acids: A Divergent Synthesis of Benzo[a]carbazoles and Indolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Ramón J. Estévez、Jacobo Cruces、Juan C. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.3987/com-99-8838

  日期：——
• Synthesis of indolo[2,1‐<i>a</i>]isoquinolines by<scp>CF₃COOH</scp>‐induced cyclization
  作者：Yasuhiro Wada、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/jhet.4078

  日期：2020.10

  Indolo[2,1‐a]isoquinoline alkaloids and related compounds have been known to have interesting biological activities, such as antileukemic and antitumor activities. We found that 1‐(3,4‐dimethoxyphenethyl)indole gave 2,3‐dimethoxyindolo[2,1‐a]isoquinoline and 1‐(3,4‐dimethoxyphenylacetyl)indole gave 2,3‐dimethoxy‐6‐oxoindolo[2,1‐a]isoquinoline, respectively, by an intramolecular cyclization carried

  已知吲哚[2,1– a ]异喹啉生物碱和相关化合物具有令人感兴趣的生物学活性，例如抗白血病和抗肿瘤活性。我们发现1-（3,4-二甲氧基苯乙基）吲哚产生了2,3-二甲氧基吲哚[2,1- α ]异喹啉，而1-（3,4-二甲氧基苯基乙酰基）吲哚产生了2,3-二甲氧基-6-氧吲哚[2 ，1-一个]异喹啉，分别由在沸腾的三氟乙酸中进行分子内环化。