丙酰氯,3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- | 120821-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 丙酰氯,3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-
• 英文名称: 3-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}propanoyl chloride
• 英文别名: 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoyl chloride
• CAS: 120821-21-8
• 化学式: C₉H₁₉ClO₂Si
• 分子量: 222.787
• InChiKey: BXAYGYQMPIDCKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯,3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 水 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (7S,8Z,10S,11S,12S,13Z,16S,17R)-17-((2R,3S,4S)-3-(carbamoyloxy)-4-methyloctan-2-yl)-11-(methoxymethoxy)-2,2,3,3,10,12,14,16,19,19,20,20-dodecamethyl-4,18-dioxa-3,19-disilahenicosa-8,13-dien-7-yl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  一种简化的荧光标记的 discodermolide 作为分子探针的设计、合成和生物学评估，以研究 discodermolide 与微管蛋白的结合

  摘要：

  已经实现了具有二甲氨基苯甲酰基荧光团的简化的荧光标记的 discodermolide 类似物的设计、合成和生物学评估。立体选择性 Suzuki 耦合和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应构成了其构建的关键策略。该类似物在微管蛋白组装试验中表现出与紫杉醇性质相似的活性，因此可用作荧光分子探针来探索微管蛋白上discodermolide结合位点的局部环境。报告了微管蛋白结合类似物的荧光测量结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.082
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 丙酰氯,3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-
  参考文献：
  名称：

  一种简化的荧光标记的 discodermolide 作为分子探针的设计、合成和生物学评估，以研究 discodermolide 与微管蛋白的结合

  摘要：

  已经实现了具有二甲氨基苯甲酰基荧光团的简化的荧光标记的 discodermolide 类似物的设计、合成和生物学评估。立体选择性 Suzuki 耦合和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应构成了其构建的关键策略。该类似物在微管蛋白组装试验中表现出与紫杉醇性质相似的活性，因此可用作荧光分子探针来探索微管蛋白上discodermolide结合位点的局部环境。报告了微管蛋白结合类似物的荧光测量结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.082

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES SPIROCYCLIQUES POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197036A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides compounds that have spirocyclic E3 Ubiquitin Ligase targeting moieties (Degrons), which can be used as is or linked to a targeting ligand for a protein that has been selected for in vivo degradation, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了具有螺环式E3泛素连接酶靶向基团（Degrons）的化合物，这些化合物可以直接使用，也可以与靶向配体连接，用于选定用于体内降解的蛋白质，并提供了使用方法、组合物以及其制备方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of a simplified fluorescently labeled discodermolide as a molecular probe to study the binding of discodermolide to tubulin
  作者：Jun Qi、Adam R. Blanden、Susan Bane、David G.I. Kingston

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.082

  日期：2011.9

  The design, synthesis, and biological evaluation of a simplified fluorescently labeled discodermolide analogue possessing a dimethylaminobenzoyl fluorophore has been achieved. Stereoselective Suzuki coupling and Horner–Wadsworth–Emmons reaction comprised the key tactics for its construction. The analogue exhibited qualitatively similar activity to paclitaxel in a tubulin assembly assay, and it can

  已经实现了具有二甲氨基苯甲酰基荧光团的简化的荧光标记的 discodermolide 类似物的设计、合成和生物学评估。立体选择性 Suzuki 耦合和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应构成了其构建的关键策略。该类似物在微管蛋白组装试验中表现出与紫杉醇性质相似的活性，因此可用作荧光分子探针来探索微管蛋白上discodermolide结合位点的局部环境。报告了微管蛋白结合类似物的荧光测量结果。