tricarbonyl(1-endo-tetralol)chromium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: tricarbonyl(1-endo-tetralol)chromium
• 英文别名: carbon monoxide;chromium;(1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₂CrO₄
• 分子量: 284.232
• InChiKey: BLCJKNMOCZUZTC-CZEDPBFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl(1-endo-tetralol)chromium 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOP S.; JAOUEN G., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 197, NO 2, 199-215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tricarbonyl(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)chromium 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到tricarbonyl(1-endo-tetralol)chromium
  参考文献：
  名称：

  芳烃三羰基铬配合物的立体选择性合成：1-四元醇衍生物的苄氧导向作用的起源

  摘要：

  六羰基铬与1-四氢萘酚（10）或1-甲氧基四氢化萘（12）的热解通过氧螯合控制机制产生相应的三羰基合成铬配合物（9和11）。叔丁基二甲基甲硅烷基保护的1-四醇（14）的络合产生了顺式和反式非对映异构体（16和15）的混合物，后者受到青睐是因为O-甲硅烷基的空间效应大于任何螯合效应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80075-5

文献信息

• Reactions of (arene)tricarbonylchromium stabilized carbocations with aromatics and β-dicarbonyl compounds
  作者：Motokazu Uemura、Tatsuya Minami、Yuji Hayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(86)84039-6

  日期：1986.1

  Primary and secondary benzylic carbocations, stabilized by a tricarbonyl-chromium group, gave coupling products with several aromatics or β-dicarbonyl compounds in good yield and this reaction presents a new synthetic method for carbon-carbon bond formation. The chromium complexes of tertiary benzyl alcohols gave dehydrated products without carbon-carbon coupling products under similar conditions.

  由三羰基-铬基团稳定的伯和仲苄基碳正离子可高收率地与几种芳族化合物或β-二羰基化合物偶联，该反应为形成碳-碳键提供了一种新的合成方法。叔苄醇的铬络合物在类似条件下得到的无碳-碳偶联产物的脱水产物。
• Les ions α-carbéniums benchrotréniques: mode de génération, exemples d'utilisation a la préparation d'amines, d'éthers et au contrôle stéréochimique lors d'attaques nucléophiles
  作者：Siden Top、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93566-6

  日期：1980.9

  Temporary complexation of benzylic alcohols by the Cr(CO)3 unit considerably enhances the stability of the carbenium ions generated from these alcohols and allows the preparation of amines, ethers by reaction of the ions with ammonia, amines or alcohols. This method also permits the total stereochemical control in the “exo” position of nucleophilic attack in the rigid series (indane, tetraline) and thus

  Cr（CO）3单元对苄醇的临时络合可显着增强由这些醇生成的碳正离子的稳定性，并允许通过使离子与氨，胺或醇反应而制备胺，醚。该方法还允许将整个立体化学控制在刚性系列（茚满，四氢萘）中亲核进攻的“外”位置，从而产生“外”-三羰基铬-1-茚满醇或-1-四醇。开链化合物的立体化学研究表明其构型得以保留。
• Ruthenium-catalyzed reduction of racemic tricarbonyl(η6-aryl ketone)chromium complexes using transfer hydrogenation: A simple alternative to the resolution of planar chiral organometallics
  作者：Cleber V. Ursini、Gilson H.M. Dias、J. Augusto R. Rodrigues

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.048

  日期：2005.7

  resulted in optically active syn-(R,S)-(η6-aryl alcohol)Cr(CO)3 and (R)-(η6-aryl ketone)Cr(CO)3 compounds in 31–97% ee. Reduction of racemic (η6-thiochroman-4-one)Cr(CO)3 with the catalyst precursor generated from (+)-norephedrine, instead of (−)-ephedrine, inverted the configuration of the products obtained. Syn-(S,R)-(η6-thiochroman-4-ol)Cr(CO)3 and (S)-(η6-thiochroman-4-one)-Cr(CO)3 were isolated

  外消旋平面手性（η 6 -芳基酮）的Cr（CO）3个配合物（芳基酮= -1-二氢茚酮，1-四氢萘酮，4-苯并二氢吡喃酮和二氢苯并噻喃-4-酮）通过回流以Cr（CO）芳基酮制备在二丁醚和THF的10∶1混合物中得到6。有机金属酮的通过转移氢化在含有KOH和催化剂前体的2-丙醇的减少，从将[RuCl产生2（η 6 -苯）] 2（ - ） -麻黄碱，导致光学活性和顺- （[R ，小号） - （η 6 -芳基醇）的Cr（CO）3和（- [R ）- （η 6 -芳基酮）的Cr（CO）在31–97％ee中包含3种化合物。外消旋的减少（η 6二氢苯并噻喃-4-酮）的Cr（CO）3与来自（+）所产生的催化剂前体-降麻黄碱代替（ - ） -麻黄碱，反相获得的产物的结构。顺式- （小号，- [R ）- （η 6二氢苯并噻喃-4-醇）的Cr（CO）3和（小号） - （η 6二氢苯并噻喃-4-酮）-Cr（CO）3分离的ee分别为49％和>
• Schmalz, Hans-Guenther; Millies, Birgitta; Bats, Jan W., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 5, p. 640 - 643
  作者：Schmalz, Hans-Guenther、Millies, Birgitta、Bats, Jan W.、Duerner, Gerd

  DOI：——

  日期：——
• Blagg, Julian; Davies, Stephen G.; Holman, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I
  作者：Blagg, Julian、Davies, Stephen G.、Holman, Nicholas J.、Laughton, Charles A.、Mobbs, Bryan E.

  DOI：——

  日期：——