tricarbonyl(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)chromium | 57172-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: tricarbonyl(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)chromium
• 英文别名: rac-tricarbonyl(η6-1-tetralone)chromium；1-(tetralone)chromium tricarbonyl；1-tetralone chromium tricarbonyl；(tetralone)Cr(CO)3；carbon monoxide;chromium;3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 57172-67-5；12110-42-8；32735-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₀CrO₄
• 分子量: 282.216
• InChiKey: SPDIVEVMTCGELR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)chromium 在 PhI(OAc)2 、 KOH 、 MeOH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并环烷酮与苯乙酮的三羰基铬络合物的高价碘氧化

  摘要：

  标题化合物的高价碘氧化发生立体选择性和区域特异性反应，生成衍生的α-羟基二甲基乙缩醛的Cr（CO）3络合物。

  DOI：

  10.1039/c39850001715
• 作为产物：
  描述：

  carbon monoxide;chromium;4-phenylbutanoic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 tricarbonyl(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)chromium
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.6.1.2.1.3, page 200 - 211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-catalyzed reduction of racemic tricarbonyl(η6-aryl ketone)chromium complexes using transfer hydrogenation: A simple alternative to the resolution of planar chiral organometallics
  作者：Cleber V. Ursini、Gilson H.M. Dias、J. Augusto R. Rodrigues

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.048

  日期：2005.7

  resulted in optically active syn-(R,S)-(η6-aryl alcohol)Cr(CO)3 and (R)-(η6-aryl ketone)Cr(CO)3 compounds in 31–97% ee. Reduction of racemic (η6-thiochroman-4-one)Cr(CO)3 with the catalyst precursor generated from (+)-norephedrine, instead of (−)-ephedrine, inverted the configuration of the products obtained. Syn-(S,R)-(η6-thiochroman-4-ol)Cr(CO)3 and (S)-(η6-thiochroman-4-one)-Cr(CO)3 were isolated

  外消旋平面手性（η 6 -芳基酮）的Cr（CO）3个配合物（芳基酮= -1-二氢茚酮，1-四氢萘酮，4-苯并二氢吡喃酮和二氢苯并噻喃-4-酮）通过回流以Cr（CO）芳基酮制备在二丁醚和THF的10∶1混合物中得到6。有机金属酮的通过转移氢化在含有KOH和催化剂前体的2-丙醇的减少，从将[RuCl产生2（η 6 -苯）] 2（ - ） -麻黄碱，导致光学活性和顺- （[R ，小号） - （η 6 -芳基醇）的Cr（CO）3和（- [R ）- （η 6 -芳基酮）的Cr（CO）在31–97％ee中包含3种化合物。外消旋的减少（η 6二氢苯并噻喃-4-酮）的Cr（CO）3与来自（+）所产生的催化剂前体-降麻黄碱代替（ - ） -麻黄碱，反相获得的产物的结构。顺式- （小号，- [R ）- （η 6二氢苯并噻喃-4-醇）的Cr（CO）3和（小号） - （η 6二氢苯并噻喃-4-酮）-Cr（CO）3分离的ee分别为49％和>
• Stereoselective synthesis of arenechromium tricarbonyl complexes: Origins of the benzylic oxygen directing effects for 1-tetralol derivatives
  作者：Stephen G. Davies、Craig L. Goodfellow

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80075-5

  日期：1988.2

  Thermolysis of chromium hexacarbonyl with 1-tetralol (10) or 1-methoxytetralin (12) yields the corresponding syn-chromium tricarbonyl complexes (9 and 11) via an oxygen chelation controlled mechanism. Complexation of the t-butyldimethylsilyl protected 1-tetralol (14) gives a mixture of syn- and anti-diastereoisomers (16 and 15), with the latter favoured because the steric effect of the O-silyl group

  六羰基铬与1-四氢萘酚（10）或1-甲氧基四氢化萘（12）的热解通过氧螯合控制机制产生相应的三羰基合成铬配合物（9和11）。叔丁基二甲基甲硅烷基保护的1-四醇（14）的络合产生了顺式和反式非对映异构体（16和15）的混合物，后者受到青睐是因为O-甲硅烷基的空间效应大于任何螯合效应。
• Remote stereocontrol as a synthetic strategy: diastereoselective annulations on an arene tricarbonylchromium template †
  作者：Surojit Sur、Sambasivam Ganesh、Vedavati G. Puranik、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1039/a705285e

  日期：——

  Stereoselective annulations on Cr(CO)3 complexed tetralone and benzosuberone§ derivatives have been achieved. Diastereomeric products are shown to be related by an epimerisable chiral centre. An unusually facile de-ethoxycarbonylation has been observed.

  在 Cr(CO)3 复合物四氢萘酮和苯并四氢萘酮衍生物上实现了立体选择性环化。结果表明，非对映产物通过一个可外嵌的手性中心相互关联。还观察到了异常简便的脱乙氧基羰基化反应。
• STEREO- AND REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF HYDROXYCALAMENENES VIA (ARENE)TRICARBONYL CHROMIUM COMPLEXES
  作者：Motokazu Uemura、Kazuo Isobe、Yuji Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1985.91

  日期：1985.1.5

  Stereoisomers of 7- and 8-hydroxycalamenenes were synthesized stereo- and regioselectively via (arene)tricarbony1 chromium complexes.

  通过（芳烃）三羰基铬配合物立体选择性地和区域选择性地合成了 7-和 8-羟基葫芦烯的立体异构体。
• Stéréochimie de l'insertion de cétones cycliques dans la liaison uraniumcarbone du métallacycle [(Me3Si)2N]2SiMe3
  作者：A. Dormond、A. Elbouadili、C. Moïse

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88005-2

  日期：1989.6