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5-aminofuran-2-carbonitrile

中文名称
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中文别名
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英文名称
5-aminofuran-2-carbonitrile
英文别名
——
5-aminofuran-2-carbonitrile化学式
CAS
——
化学式
C5H4N2O
mdl
——
分子量
108.1
InChiKey
BLFZGWCFINXIGG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
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  • 文献信息
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.7
  • 重原子数:
    8
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    63
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5-aminofuran-2-carbonitrile邻硝基苯甲醛溶剂黄146 作用下, 反应 6.0h, 以277 mg的产率得到(E)-5-(2-nitrobenzylideneamino)furan-2-carbonitrile
    参考文献:
    名称:
    光引发的级联反应,可快速获得瓦西西酮,萤光素和相关生物碱的吡咯并喹唑啉酮核心。
    摘要:
    芳香族邻硝基醛的呋喃类化合物经过光诱导的级联转变,可快速,经济地以复杂的步骤进入具有专有吡咯并喹唑啉酮核心的复杂多杂环支架。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.9b00858
  • 作为产物:
    描述:
    2-氰基呋喃 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 C8H9F3NO3S(1+)*CF3O3S(1-)正丙胺 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 16.75h, 以65%的产率得到5-aminofuran-2-carbonitrile
    参考文献:
    名称:
    吡啶基自由基阳离子发散的后期(杂)芳基CH胺化
    摘要:
    (杂)芳基胺构成一些最普遍的功能分子,尤其是作为药物。然而,结构复杂的芳族化合物目前不能转化为芳基胺,因此,必须通过更简单的结构单元通过多步合成来组装每种产物异构体。在本文中,我们描述了后期芳基CH胺化反应,用于合成其他反应无法直接进入的复杂伯芳基胺。我们通过机理分析显示了广泛的底物范围和反应的组成多样性的原因,并使之合理化,这使人们能够获得否则不容易获得的分子。
    DOI:
    10.1002/anie.201810262
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文献信息

  • Divergent Late‐Stage (Hetero)aryl C−H Amination by the Pyridinium Radical Cation
    作者:Won Seok Ham、Julius Hillenbrand、Jérôme Jacq、Christophe Genicot、Tobias Ritter
    DOI:10.1002/anie.201810262
    日期:2019.1.8
    (Hetero)arylamines constitute some of the most prevalent functional molecules, especially as pharmaceuticals. However, structurally complex aromatics currently cannot be converted into arylamines, so instead, each product isomer must be assembled through a multistep synthesis from simpler building blocks. Herein, we describe a late‐stage aryl C−H amination reaction for the synthesis of complex primary
    (杂)芳基胺构成一些最普遍的功能分子,尤其是作为药物。然而,结构复杂的芳族化合物目前不能转化为芳基胺,因此,必须通过更简单的结构单元通过多步合成来组装每种产物异构体。在本文中,我们描述了后期芳基CH胺化反应,用于合成其他反应无法直接进入的复杂伯芳基胺。我们通过机理分析显示了广泛的底物范围和反应的组成多样性的原因,并使之合理化,这使人们能够获得否则不容易获得的分子。
  • Photoinitiated Cascade for Rapid Access to Pyrroloquinazolinone Core of Vasicinone, Luotonins, and Related Alkaloids
    作者:D. Sai Reddy、Andrei G. Kutateladze
    DOI:10.1021/acs.orglett.9b00858
    日期:2019.4.19
    Furylimines of aromatic o-nitro aldehydes undergo a photoinduced cascade transformation offering rapid atom- and step-economical access to complex polyheterocyclic scaffolds possessing a privileged pyrroloquinazolinone core.
    芳香族邻硝基醛的呋喃类化合物经过光诱导的级联转变,可快速,经济地以复杂的步骤进入具有专有吡咯并喹唑啉酮核心的复杂多杂环支架。
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