potassium (4,4-difluorocyclohexyl)trifluoroborane | 2095863-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: potassium (4,4-difluorocyclohexyl)trifluoroborane
• 英文别名: potassium (4,4-difluorocyclohexyl)trifluoroborate；Potassium (4,4-difluorocyclohexyl)trifluoroboranuide；potassium;(4,4-difluorocyclohexyl)-trifluoroboranuide
• CAS: 2095863-71-9
• 化学式: C₆H₉BF₅*K
• mdl: MFCD18712225
• 分子量: 226.039
• InChiKey: BLHGAMNFXPXKCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (4,4-difluorocyclohexyl)trifluoroborane 、 异喹啉-3-甲酸甲酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟乙酸 、 9-mesityl-10-methylacridinium ion 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃与三氟硼酸烷基酯的无金属CH烷基化：1°，2°和3°烷基化的通用方案

  摘要：

  据报道，使用各种伯，仲和叔烷基三氟硼酸酯进行光氧化还原催化的杂芳烃的CH官能化。描述了使用Fukuzumi的有机光催化剂和温和的氧化剂，适合于功能化复杂杂芳族化合物的条件，为后期衍生化提供了有价值的工具。报告的方法解决了先前报道的光氧化还原介导的Minisci反应的三个主要局限性：（1）使用超化学计量的自由基前体，（2）反复选择性，以及（3）引入昂贵的光催化剂。另外，使用了许多前所未有的复杂烷基，从而增加了Minisci化学可利用的化学空间。为了展示后期功能化中的应用程序，合成了奎宁和喜树碱类似物。最后，进行了NMR研究以提供合理的杂芳基活化作用，该活化作用允许使用单当量的自由基前体，并且还提高了区域选择性。因此，在酸催化剂和BF 3的存在下观察到1 H和13 C NMR观察到独特的杂芳基物质。

  DOI：

  10.1039/c7sc00283a
• 作为产物：
  描述：

  potassium hydrogen difluoride 、 四羟基二硼 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4,4-difluorocyclohexane-1-carboxylate 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到potassium (4,4-difluorocyclohexyl)trifluoroborane
  参考文献：
  名称：

  可见光氧化还原条件下脂肪族酯的脱羧硼化反应

  摘要：

  制备硼酸烷基酯的常规方法经常需要无水和苛刻的反应条件。在此，已经描述了在无添加剂的可见光光氧化还原条件下在无水溶剂中容易获得的脂族酸衍生物的新的，操作上简单的脱羧硼化反应。相应地制备了具有各种官能团的伯和仲烷基硼酸酯或四氟硼酸酯。已经提出了涉及与碱活化的二硼物种发生烷基自由基反应的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01181

文献信息

• Enabling Metallophotoredox Catalysis in Parallel Solution-Phase Synthesis Using Disintegrating Reagent Tablets
  作者：Niginia Borlinghaus、Barbara Schönfeld、Stephanie Heitz、Johanna Klee、Stella Vukelić、Wilfried M. Braje、Anais Jolit

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01867

  日期：2021.12.3

  user-friendly chemical delivery system for two different metallophotoredox-catalyzed reactions. This delivery method simplifies the preparation of compound libraries using photoredox chemistry in a parallel setting. The reagent tablets were successfully applied to late-stage functionalization of drug-like intermediates. These tablets can be prepared with various reagents and catalysts in different sizes

  含有光催化剂、镍催化剂、无机碱和惰性赋形剂混合物的压片被用作快速、安全和用户友好的化学递送系统，用于两种不同的金属光氧化还原催化反应。这种交付方法简化了在并行设置中使用光氧化还原化学制备化合物库。该试剂片成功应用于类药中间体的后期功能化。这些片剂可以用不同尺寸的各种试剂和催化剂制备，并通过泡罩包装储存在工作台上。
• Modular synthesis of α-arylated carboxylic acids, esters and amides <i>via</i> photocatalyzed triple C–F bond cleavage of methyltrifluorides
  作者：Sifan Li、Paul W. Davies、Wei Shu

  DOI：10.1039/d2sc01905a

  日期：——

  operationally simple strategy features a unified access to functionally diverse α-arylated carboxylic acids, esters, and primary, secondary, and tertiary amides through backbone assembly from simple starting materials enabled by consecutive C–F bond functionalization at room temperature. Preliminary mechanistic investigations reveal that the reaction operates through a radical-triggered three-step cascade

  α-芳基化羧酸、酯和酰胺是生物活性分子中广泛存在的基序，也是化学合成中的重要组成部分。因此，非常需要直接和快速地访问这些结构。在这里，我们报告了在烷基三氟硼酸盐、水和氮/氧亲核试剂存在下对 α-三氟甲基烯烃进行彻底脱氟的有机光催化多组分合成 α-芳基化羧酸、酯和酰胺。这种操作简单的策略的特点是通过在室温下连续 C-F 键功能化实现的简单起始材料的骨架组装，统一访问功能多样的 α-芳基化羧酸、酯以及伯、仲和叔酰胺。
• Metal-free C–H alkylation of heteroarenes with alkyltrifluoroborates: a general protocol for 1°, 2° and 3° alkylation
  作者：Jennifer K. Matsui、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc00283a

  日期：——

  A photoredox-catalyzed C–H functionalization of heteroarenes using a variety of primary, secondary, and tertiary alkyltrifluoroborates is reported. Using Fukuzumi's organophotocatalyst and a mild oxidant, conditions amenable for functionalizing complex heteroaromatics are described, providing a valuable tool for late-stage derivatization. The reported method addresses the three major limitations of

  据报道，使用各种伯，仲和叔烷基三氟硼酸酯进行光氧化还原催化的杂芳烃的CH官能化。描述了使用Fukuzumi的有机光催化剂和温和的氧化剂，适合于功能化复杂杂芳族化合物的条件，为后期衍生化提供了有价值的工具。报告的方法解决了先前报道的光氧化还原介导的Minisci反应的三个主要局限性：（1）使用超化学计量的自由基前体，（2）反复选择性，以及（3）引入昂贵的光催化剂。另外，使用了许多前所未有的复杂烷基，从而增加了Minisci化学可利用的化学空间。为了展示后期功能化中的应用程序，合成了奎宁和喜树碱类似物。最后，进行了NMR研究以提供合理的杂芳基活化作用，该活化作用允许使用单当量的自由基前体，并且还提高了区域选择性。因此，在酸催化剂和BF 3的存在下观察到1 H和13 C NMR观察到独特的杂芳基物质。
• Decarboxylative Borylation of Aliphatic Esters under Visible-Light Photoredox Conditions
  作者：Dawei Hu、Linghua Wang、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01181

  日期：2017.5.19

  methods for preparing alkyl boronates often necessitate anhydrous and demanding reaction conditions. Herein, a new, operationally simple decarboxylative borylation reaction of readily available aliphatic acid derivatives under additive-free visible-light photoredox conditions in nonanhydrous solvents has been described. Primary and secondary alkyl boronates or tetrafluoroborates with various functional

  制备硼酸烷基酯的常规方法经常需要无水和苛刻的反应条件。在此，已经描述了在无添加剂的可见光光氧化还原条件下在无水溶剂中容易获得的脂族酸衍生物的新的，操作上简单的脱羧硼化反应。相应地制备了具有各种官能团的伯和仲烷基硼酸酯或四氟硼酸酯。已经提出了涉及与碱活化的二硼物种发生烷基自由基反应的催化循环。