7-chloro-9-(furan-3-yl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 5,5-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 7-chloro-9-(furan-3-yl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 5,5-dioxide
• 英文别名: 7-chloro-9-(furan-3-yl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 324.788
• InChiKey: BLIOCPNQRANENQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-9-(furan-3-yl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 5,5-dioxide 在 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 7-chloro-9-(3-furanyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  7-氯-9-（呋喃-3-基）-2,3,3a，4-四氢-1 H-苯并[ e ]吡咯并[ 2,1- c ]的设计，立体选择性合成，构型稳定性和生物活性[1,2,4]噻二嗪5,5-二氧化物

  摘要：

  最近，手性5-芳基苯并噻二嗪衍生物作为AMPA受体（AMPAr）阳性调节剂表现出令人感兴趣的药理活性，因此引起了人们的特别关注。然而，对其构型稳定性的研究表明在生理条件下快速对映异构化。为了增强构稳定，维护活动安帕，我们设计了新型化合物（[R ，小号）-7-氯-9-（呋喃-3-基）-2,3,3a，4-四氢-1- ħ -苯并[ e ]吡咯并[2,1- c带有吡咯并与苯并噻二嗪核心上的5-（呋喃-3-基）取代基偶联的吡咯并[]，[1,2,4]噻二嗪5,5-二氧化物。计划进行立体选择性合成以获得后一种化合物的单一对映异构体。绝对构型由X射线晶体结构确定。膜片钳实验评估单个对映体作为AMPAr阳性变构调节剂的活性，表明R立体异构体是活性成分。进行分子建模研究以解释生物学结果。应用柱上停流二维再循环HPLC方法从化合物的外消旋混合物开始大规模获得具有对映异构体富集的活性对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.017
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 7-chloro-9-(furan-3-yl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  7-氯-9-（呋喃-3-基）-2,3,3a，4-四氢-1 H-苯并[ e ]吡咯并[ 2,1- c ]的设计，立体选择性合成，构型稳定性和生物活性[1,2,4]噻二嗪5,5-二氧化物

  摘要：

  最近，手性5-芳基苯并噻二嗪衍生物作为AMPA受体（AMPAr）阳性调节剂表现出令人感兴趣的药理活性，因此引起了人们的特别关注。然而，对其构型稳定性的研究表明在生理条件下快速对映异构化。为了增强构稳定，维护活动安帕，我们设计了新型化合物（[R ，小号）-7-氯-9-（呋喃-3-基）-2,3,3a，4-四氢-1- ħ -苯并[ e ]吡咯并[2,1- c带有吡咯并与苯并噻二嗪核心上的5-（呋喃-3-基）取代基偶联的吡咯并[]，[1,2,4]噻二嗪5,5-二氧化物。计划进行立体选择性合成以获得后一种化合物的单一对映异构体。绝对构型由X射线晶体结构确定。膜片钳实验评估单个对映体作为AMPAr阳性变构调节剂的活性，表明R立体异构体是活性成分。进行分子建模研究以解释生物学结果。应用柱上停流二维再循环HPLC方法从化合物的外消旋混合物开始大规模获得具有对映异构体富集的活性对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.017