丙酸,3-(三苯基甲锡烷基)-,甲基酯 | 19464-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙酸,3-(三苯基甲锡烷基)-,甲基酯
• 英文名称: β-Methoxycarbonylaethyl-triphenylstannan
• CAS: 19464-43-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂Sn
• 分子量: 437.125
• InChiKey: TWYOTZHJHFGVIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.5-47 °C
• 沸点：
  474.8±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸,3-(三苯基甲锡烷基)-,甲基酯 在 KOH 、 CH₃OH 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 三苯基氢氧化锡
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.2, page 359 - 384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯化锡 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 丙酸,3-(三苯基甲锡烷基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  van der Kerk et al., Journal of Applied Chemistry, 1957, vol. 7, p. 356,362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ferrocenyl–Triphenyltin Complexes as Lysosome-Targeted Imaging and Anticancer Agents
  作者：Juanjuan Li、Xicheng Liu、Haifeng Zhang、Xingxing Ge、Yanhua Tang、Zhishan Xu、Laijin Tian、Xiangai Yuan、Xudong Mao、Zhe Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03305

  日期：2019.1.22

  ferrocenyl–triphenyltin complexes were synthesized and characterized. Complex 2 is constructed as new multifunctional therapeutic platform for lysosome-targeted imaging and displayed much higher cytotoxicity than its analogue 1 by the introduction of a methyl group instead of a hydrogen atom in acylhydrazone. The cyclic voltammograms and reaction with GSH (glutathione) further confirmed that complex 1 has a reversible

  在本文中，合成并表征了两个二茂铁基-三苯基锡复合物。复合物2被构建为用于溶酶体靶向成像的新型多功能治疗平台，并通过在酰基hydr中引入甲基而不是氢原子而显示出比其类似物1高得多的细胞毒性。循环伏安图和与GSH（谷胱甘肽）的反应进一步证实了复合物1具有可逆的氧化还原峰并且可以与GSH反应，这表明复合物1进入癌细胞后可能会与GSH反应而失去抗癌作用。复杂2可以有效地催化NADH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的还原形式）氧化为NAD +并诱导产生活性氧（ROS），通过破坏的线粒体导致胱天蛋白酶依赖性凋亡，同时也解释了线粒体的空泡化和核溢漏。复合物2诱导的caspase-3活化和细胞质空泡性核泄漏表明A549细胞系可能主要通过凋亡和肿瘤介导的细胞死亡。但是，1无法重现此效果。综上所述，这些结果表明复合物2作为新的生物成像和抗癌剂具有更大的发展潜力。
• Organotin compounds
  作者：J.C. Podestá、A.B. Chopa、A.D. Ayala、L.C. Koll

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99028-4

  日期：1987.10

  stituted saturated methyl carboxylates (R  Me, n-Bu, Ph) and trimethylsilyl halides (X  Cl, Br, I) is reported. The results indicate that methyl β-(trialkylstannyl)propanoates react with trimethylsilyl halides to give alkyl/halide exchange products; no ester cleavage is observed even using organotin ester/silicon halide ratios of 14. The reactions carried out with ω-trialkylstannyl-substituted esters

  报道了对β-和ω-三烷基锡烷基取代的饱和羧酸甲酯（RMe，n-Bu，Ph）与三甲基甲硅烷基卤化物（XCl，Br，I）之间反应的研究。结果表明，β-（三烷基锡烷基）丙酸甲酯与三甲基甲硅烷基卤化物反应生成烷基/卤化物交换产物。即使使用14的有机锡酯/卤化硅，也没有观察到酯裂解。用ω-三烷基锡烷基取代的酯进行的反应表明，β-（三烷基锡烷基）丙酸甲酯不能产生酯交换产物与分子内配位有关。 β-（卤代二烷基锡烷基）丙酸甲酯，烷基/卤化物交换产物中存在α-（β-（卤代二烷基锡烷基）丙酸酯），这阻止了酯的CO与卤化硅之间的配位。获得的结果还表明，烷基/卤化物交换反应比酯交换反应快得多。提供了关于锡上的这些卤代烷基化反应可能是四烷基锡化合物的一般性质的可能性的证据。
• Homogeneous sonochemistry in radical-chain reactions. Sonochemical hydrostannation and tin hydride reduction
  作者：Eiichi Nakamura、Daisuke Machii、Tsuyoshi Inubushi

  DOI：10.1021/ja00199a059

  日期：1989.8

  sonochemistry for the controlled initiation of radical chain reactions: radicals generated undergo chain reactions in the bulk medium in such a way that the low concentration of the initial radical species may be compensated by the length of the chain. We report here the first synthetic application of this concept by describing hydrostannation and tin hydride reduction initiated by sonochemical thermolysis of

  我们已经研究了用于受控引发自由基链反应的均相声化学：产生的自由基在大量介质中进行链反应，初始自由基物种的低浓度可以通过链的长度来补偿。我们通过描述由 R 3 SnH 的声化学热解引发的氢化锡化和氢化锡还原，在这里报告了这一概念的首次合成应用
• Polarity-Reversal-Catalyzed Hydrostannylation Reactions: Benzeneselenol-Mediated Homolytic Hydrostannylation of Electron-Rich Olefins
  作者：Leigh Ford、Uta Wille、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1002/hlca.200690214

  日期：2006.10

  hydrostannylation reactions involving electron-rich olefins results in a dramatic improvement in yield. For example, reaction of α-[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}styrene (1) with triphenylstannane (2a; 1.1 equiv.) in the presence of PhSeSePh and 2,2′-azobis[2-methylpropanenitrile] (AIBN) affords 2-[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-phenylethyl}triphenylstannane (3a) in 95% yield after 2 h. This reaction presumably

  在涉及富电子烯烃的加氢苯乙烯基化反应中加入10摩尔％的二苯二硒化物可显着提高收率。例如，在PhSeSePh和2,2'-偶氮双[2-甲基丙烷]存在下，α -[（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基}苯乙烯（1）与三苯基锡烷（2a ; 1.1当量）反应）在2小时后以95％的收率得到2-[（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基} -2-苯基乙基}三苯基锡烷（3a）。据推测，该反应得益于原位产生的极性反转催化剂苯硒酚的H原子转移速率的提高。
• Triphenyltin(IV) acylhydrazone compounds: Synthesis, structure and bioactivity
  作者：Xicheng Liu、Yanhua Tang、Xiangdong He、Xingxing Ge、Jiao Liu、Xiaoyu Meng、Mingxiao Shao、Yingmin Jin、Laijin Tian、Zhe Liu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.11.011

  日期：2019.2

  Four new triphenyltin(IV) acylhydrazone compounds of the type Ph3SnCH2CH2CONHN=R (where Ph = phenyl; R = isopropyl, isobutyl, cyclopentyl and cyclooctyl) were synthesized and characterized by elemental analysis, infrared spectrum (IR), nuclear magnetic resonance spectrum (NMR) and mass spectrum (MS). The crystal structures were determined and showed that tin atoms were four-coordinated and adopted

  合成了四种新的Ph3SnCH2CH2CONHN = R型三苯基锡（IV）酰基化合物（其中Ph =苯基; R =异丙基，异丁基，环戊基和环辛基），并通过元素分析，红外光谱（IR），核磁共振谱（NMR）进行了表征）和质谱（MS）。确定晶体结构并显示锡原子为四配位并采用伪四面体构型。锡（IV）化合物具有出色的牛血清白蛋白（BSA）结合性能，并且可以氧化烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸（NADH）产生活性氧（ROS），从而有效诱导细胞凋亡。生物测定结果表明，与临床上使用的顺铂相比，锡（IV）化合物对A549人肺癌细胞具有更强的细胞毒活性，并显示出一定的选择性。