6-(tert-butyl) 2-ethyl 1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-(tert-butyl) 2-ethyl 1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: 1,4,5,7-Tetrahydro-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2,6-dicarboxylicacid6-tert-butylester2-ethylester；6-O-tert-butyl 2-O-ethyl 1,4,5,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]pyridine-2,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: BLOAHJHWRSLTQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl) 2-ethyl 1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2,6-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 6-(4-((4-(1H-pyrazol-4-yl)phenyl)amino)pyrimidin-2-yl)-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ROCK INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE ROCK, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种ROCK抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  一种涉及式(I)所示的ROCK抑制剂及其制备方法和用途。其具有优异的ROCK抑制活性，尤其表现为对ROCK2激酶有较好的选择性抑制，具有较好的安全性和代谢稳定性，生物利用度高。其制备方法简单、易于提纯，因此具有良好的应用前景。

  公开号：

  WO2022012409A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(tert-butyl) 2-ethyl 1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ROCK INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE ROCK, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种ROCK抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  一种涉及式(I)所示的ROCK抑制剂及其制备方法和用途。其具有优异的ROCK抑制活性，尤其表现为对ROCK2激酶有较好的选择性抑制，具有较好的安全性和代谢稳定性，生物利用度高。其制备方法简单、易于提纯，因此具有良好的应用前景。

  公开号：

  WO2022012409A1
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate 、 三乙胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 6-(tert-butyl) 2-ethyl 1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2,6-dicarboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以afforded the desired compound 6-tert-butyl 2-ethyl 1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2,6-dicarboxylate的产率得到6-(tert-butyl) 2-ethyl 1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-fused pyridines as histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  式(I)的化合物中，环D和环E共同形成由式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)和(VII)所选择的融合环系统，这些化合物的盐是组蛋白去乙酰化酶的新型有效抑制剂。

  公开号：

  US08440830B2

文献信息

• NOVEL TETRAHYDRO-FUSED PYRIDINES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Maier Thomas

  公开号：US20110021494A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The compounds of formula (I), wherein ring D and ring E together form a fused ring system selected from formula (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), and the salts of these compounds are novel, effective inhibitors of histone deacetylases.

  式(I)的化合物，其中环D和环E共同形成选自式(II)，(III)，(IV)，(V)，(VI)，(VII)的融合环系统，以及这些化合物的盐是组蛋白去乙酰化酶的新颖有效抑制剂。
• 一种ROCK抑制剂的盐及盐的晶型、组合物和药物用途
  申请人：武汉朗来科技发展有限公司

  公开号：CN116425745A

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开一种ROCK抑制剂的盐及盐的晶型、组合物和药物用途。所述盐及盐的晶型为化合物I与下述任一种酸的酸加成盐及其晶型：盐酸、硫酸、对甲苯磺酸、苯磺酸、马来酸、酒石酸、草酸、乙磺酸、2‑羟基乙磺酸、樟脑磺酸、1,5‑萘二磺酸。本发明提供的化合物I的游离碱晶型、盐和盐的晶型具有稳定的物理和化学性质，良好的生物学性能，更有利于药物的质量控制及成药性。
• NOVEL TETRAHYDROFUSEDPYRIDINES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：4SC AG

  公开号：EP2197552A2

  公开（公告）日：2010-06-23
• US8440830B2
  申请人：——

  公开号：US8440830B2

  公开（公告）日：2013-05-14
• [EN] NOVEL TETRAHYDROFUSEDPYRIDINES<br/>[FR] NOUVELLES PYRIDINES TÉTRAHYDROCONDENSÉES
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2009037001A2

  公开（公告）日：2009-03-26

  The compounds of formula (I), wherein ring D and ring E together form a fused ring system selected from formula (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), and the salts of these compounds are novel, effective inhibitors of histone deacetylases.