(2-cyclohexen-1-yl)hexylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-cyclohexen-1-yl)hexylamine
• 英文别名: N-hexylcyclohex-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• 分子量: 181.321
• InChiKey: BLVCEQDHYPYEIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 1,3-环己二烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-cyclohexen-1-yl)hexylamine
  参考文献：
  名称：

  烷基胺对 1,3-二烯的一般镍催化加氢胺化反应：催化剂选择、范围和机理

  摘要：

  对各种过渡金属催化剂的简单比色分析表明，DPPF、Ni(COD)(2) 和酸的组合是一种高活性的催化剂体系，用于通过烷基胺对二烯进行加氢胺化以形成烯丙胺。反应范围广；各种伯和仲烷基胺在这些催化剂的存在下与 1,3-二烯反应。详细的机理研究揭示了催化过程中涉及的各个步骤。这些研究揭示了将胺添加到 pi-烯丙基镍配合物的意外热力学：热力学有利于烯丙基镍与胺反应形成烯丙基胺，而不是热力学有利于镍 (0) 配合物与烯丙基的反应胺在酸存在下形成 Ni(II) 烯丙基。这些热力学的实现使我们发现镍和一些钯配合物在酸存在或不存在下催化烯丙胺的氨基与游离胺的交换。该交换过程用于揭示各种烯丙基胺的相对热力学稳定性。此外，这种交换反应导致烯丙胺的外消旋化。因此，CN 键形成和断裂的相对速率影响二烯加氢胺化的对映选择性。这种交换反应导致烯丙胺的外消旋化。因此，CN 键形成和断裂的相对速率影响二烯加氢胺化的对映选

  DOI：

  10.1021/ja017575w