N'-(2,6-dibromophenyl)-2-methoxybenzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2,6-dibromophenyl)-2-methoxybenzohydrazide
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 400.069
• InChiKey: BMBCRRHJCBKVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯胺 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N'-(2,6-dibromophenyl)-2-methoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  发现芳基苯甲酰肼衍生物作为新型强效广谱 A 型流感病毒 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 抑制剂

  摘要：

  甲型流感病毒具有较高的抗原性转变，而获批的抗流感药物极为有限，这使得开发用于临床治疗和预防流感暴发的新型抗流感药物势在必行。在此，我们报告了一系列新型芳基苯甲酰肼类似物作为有效的抗流感药物。特别地，类似物10b、10c、10g、11p和11q表现出对禽H5N1流感病毒株的有效抑制活性，EC 50值范围为0.009至0.034 μM。此外，化合物11q对 H1N1 病毒和乙型流感病毒均表现出纳摩尔级抗病毒作用，并在小鼠模型中具有良好的口服生物利用度和对甲型流感病毒的抑制活性。初步机制研究表明，这些化合物主要通过与 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的 PB1 亚基相互作用来发挥抗流感病毒作用。这些结果表明，11q有可能成为对抗季节性流感和流感大流行的有效临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01257

文献信息

• Identification and Structure–Activity Relationships of Diarylhydrazides as Novel Potent and Selective Human Enterovirus Inhibitors
  作者：Xin Han、Ningyuan Sun、Haoming Wu、Deyin Guo、Po Tien、Chune Dong、Shuwen Wu、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01803

  日期：2016.3.10

  Enterovirus 71 (EV71) plays an important role in hand-foot-and-mouth disease. In this study, a series of diarylhydrazide analogues was synthesized, and the systematic exploration of SAP. led to potent enterovirus inhibitors, of which compound 15 exhibits significant improvements in inhibition potency with an EC50 value of 0.02 mu M against EV71. It is very interesting that this class of diarylhydrazides exhibits activities against a series of human enteroviruses at the picomolar level, including EV71 and Coxsackieviruses B1 (CVB1), CVB2, CVB3, CVB4, CVB5, and CVB6 (EC50 as low as 0.5 nM). Compared with the reference antienterovirus drug 1 (enviroxime) and known inhibitor 5 (WIN 51711), the four highly selective compounds 15, 27, 41 and 47 inhibited EV71 replication with EC50 values of 0.17-0.02 mu M and SI values in range of 978.4-12338. A preliminary mechanistic study indicated that VP1 might be the target site for this type of compound.
• Discovery of Aryl Benzoyl Hydrazide Derivatives as Novel Potent Broad-Spectrum Inhibitors of Influenza A Virus RNA-Dependent RNA Polymerase (RdRp)
  作者：Xinjin Liu、Jinsen Liang、Yongshi Yu、Xin Han、Lei Yu、Feifei Chen、Zhichao Xu、Qi Chen、Mengyu Jin、Chune Dong、Hai-Bing Zhou、Ke Lan、Shuwen Wu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01257

  日期：2022.3.10

  exhibited potent inhibitory activity against the avian H5N1 flu strain with EC50 values ranging from 0.009 to 0.034 μM. Moreover, compound 11q exhibited nanomolar antiviral effects against both the H1N1 virus and Flu B virus and possessed good oral bioavailability and inhibitory activity against influenza A virus in a mouse model. Preliminary mechanistic studies suggested that these compounds exert anti-influenza

  甲型流感病毒具有较高的抗原性转变，而获批的抗流感药物极为有限，这使得开发用于临床治疗和预防流感暴发的新型抗流感药物势在必行。在此，我们报告了一系列新型芳基苯甲酰肼类似物作为有效的抗流感药物。特别地，类似物10b、10c、10g、11p和11q表现出对禽H5N1流感病毒株的有效抑制活性，EC 50值范围为0.009至0.034 μM。此外，化合物11q对 H1N1 病毒和乙型流感病毒均表现出纳摩尔级抗病毒作用，并在小鼠模型中具有良好的口服生物利用度和对甲型流感病毒的抑制活性。初步机制研究表明，这些化合物主要通过与 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的 PB1 亚基相互作用来发挥抗流感病毒作用。这些结果表明，11q有可能成为对抗季节性流感和流感大流行的有效临床候选药物。