N'-(chloroacetyl)-2-furoichydrazide | 199938-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N'-(chloroacetyl)-2-furoichydrazide
• 英文别名: 1-(2-furoyl)-2-(chloroacetyl)hydrazine；N'-(2-chloroacetyl)furan-2-carbohydrazide
• CAS: 199938-16-4
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₃
• mdl: MFCD01885817
• 分子量: 202.597
• InChiKey: BMMGXYCEOHLQGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(chloroacetyl)-2-furoichydrazide 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[(2-Chloro-6-fluorophenyl)methoxymethyl]-5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  芳基恶二唑类化合物作为结核分枝杆菌抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  尽管在最近几十年中为寻找新的结核病治疗方法付出了更多的努力，但仍需要具有新颖作用机制的化合物。我们以前使用丁酸盐作为碳源，鉴定了一系列对细菌具有特定抗结核活性的新型芳基-恶二唑。我们探索了该系列的结构活性关系。在所有领域都进行了结构修饰，以提高效能和理化性质。许多化合物利用丁酸酯而不是葡萄糖作为碳源显示出对结核分枝杆菌的亚微摩尔活性。化合物对真核细胞没有或只有很低的细胞毒性。在小鼠药代动力学研究中分析了三种化合物。血浆清除率低至中度，但口服接触表明除首过代谢外，溶解度限制了药物的吸收。接头中碱性氮的存在会稍微增加溶解度，并且形成盐会优化水溶性。我们的发现表明1,3,4-恶二唑是有用的工具，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.028
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 、 氯乙酰氯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以77%的产率得到N'-(chloroacetyl)-2-furoichydrazide
  参考文献：
  名称：

  芳基恶二唑类化合物作为结核分枝杆菌抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  尽管在最近几十年中为寻找新的结核病治疗方法付出了更多的努力，但仍需要具有新颖作用机制的化合物。我们以前使用丁酸盐作为碳源，鉴定了一系列对细菌具有特定抗结核活性的新型芳基-恶二唑。我们探索了该系列的结构活性关系。在所有领域都进行了结构修饰，以提高效能和理化性质。许多化合物利用丁酸酯而不是葡萄糖作为碳源显示出对结核分枝杆菌的亚微摩尔活性。化合物对真核细胞没有或只有很低的细胞毒性。在小鼠药代动力学研究中分析了三种化合物。血浆清除率低至中度，但口服接触表明除首过代谢外，溶解度限制了药物的吸收。接头中碱性氮的存在会稍微增加溶解度，并且形成盐会优化水溶性。我们的发现表明1,3,4-恶二唑是有用的工具，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.028

文献信息

• [EN] DIARYLALKYL CYCLIC DIAMINE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE DIAMINE CYCLIQUE DE DIARYLAKLYLE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：WO1997044329A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  (EN) Cyclic diamines of formula (I) or their pharmacologically acceptable acid addition salts, and their medical applications are described. These compounds inhibit the action of chemokines such as MIP-la and/or MCP-l on target cells, and are useful as a therapeutic drug and/or preventative drug in diseases, such as atherosclerosis, rheumatoid arthritis, and the like where blood monocytes and lymphocytes infiltrate into tissues.(FR) Diamines cycliques de formule (I) ou leur sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables ainsi que leurs applications médicales. Ces composés inhibent l'action de chimiokines telles que MIP-1a et/ou MCP-1 sur des cellules cibles, et sont utiles en tant que médicaments thérapeutiques et/ou préventifs dans les maladies telles que l'athérosclérose, l'arthrite rhumatoïde et similaire dans lesquelles les monocytes et les lymphocytes s'infiltrent dans les tissus.

  (I)式的环状二胺或其药学上可接受的酸盐加合物以及它们的医学应用被描述。这些化合物抑制化学趋化因子如MIP-1a和/或MCP-1在目标细胞上的作用，并且可作为治疗药物和/或预防药物在疾病中使用，例如动脉粥样硬化、类风湿性关节炎等，这些疾病中血液单核细胞和淋巴细胞渗入组织。
• Carbonic anhydrase inhibitors. Regioselective synthesis of novel series 1-substituted 1,4-dihydro-4-oxo-3-pyridinesulfonamides and their inhibition of the human cytosolic isozymes I and II and transmembrane cancer-associated isozymes IX and XII
  作者：Zdzisław Brzozowski、Jarosław Sławiński、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.006

  日期：2012.10

  A series of novel 1-substituted 1,4-dihydro-4-oxo-3-pyridinesulfonamides 4-6, 9-17 and 21-31 have been synthesized and investigated as inhibitors of four isoforms of zinc enzyme carbonic anhydrase (CA.EC 4.2.1.1), that is the cytosolic CA I and II, and cancer-associated isozymes CA IX and XII. Against the human isozymes hCA I the new compounds showed K(I)s in the range of 224-4830 nM, whereas toward hCA II, K(I)s = 318-873 nM. Isozyme hCA IX was inhibited with K(I)s = 11.8-93.4 nM, and hCA XII with 23.5 -82.3 nM. Compounds 12-14, 27 and 29-31 have an activity against hCA I (K(I)s = 224-889 nM) which is comparable to the clinically used sulfonamide DCP (K(I)s = 1200 nM). Several of new compounds, including 9, 10, 21, 24, 26-28 and 30 have an activity against hCA IX (K(I)s = 11.8-38.6 nM) which is comparable or more effective than the clinically used sulfonamides AAZ, MZA, EZA, DCP and IND (K(I)s = 24-50 nM). Compounds 9, 10, 13, 21-23, 26 and 27 were also very effective hCA XII inhibitors, with inhibition constants ranged from 23.5 to 47.2 nM comparable or more effective than sulfonamides EZA (K(I)s = 22 nM) or DCP (K(I)s = 50 nM), respectively. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• DIARYLALKYL CYCLIC DIAMINE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0914319B1

  公开（公告）日：2001-11-21
• Cao, Song; Wei, Na; Zhao, Chuanmeng, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2005, vol. 53, # 8, p. 3120 - 3125
  作者：Cao, Song、Wei, Na、Zhao, Chuanmeng、Li, Lina、Huang, Qingchun、Qian, Xuhong

  DOI：——

  日期：——
• US6686353B1
  申请人：——

  公开号：US6686353B1

  公开（公告）日：2004-02-03