3-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-one；3-(4-Methoxyphenyl)-1,4-benzoxazin-2-one；3-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzoxazin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: BMOHHOHFQMYVKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₆H₃₈F₆FeN₂P₂S 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(S)-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b]-[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸助催化剂高效的Ir催化苯并恶嗪酮及其衍生物的不对称加氢†

  摘要：

  N-甲基化ZhaoPhos L5成功开发了Ir催化的苯并恶嗪酮及其衍生物的高效不对称加氢反应作为配体，它可能会在底物，助催化剂布朗斯台德酸和配体之间显示出具有单一阴离子结合相互作用的新活化方式。这种合成方法提供了一系列手性二氢苯并恶嗪酮及其衍生物，具有优异的结果（> 99％转化率，88–96％的收率，91–> 99％ee，最高可达40 500 TON）。成功的关键是利用强布朗斯台德酸作为助催化剂，例如盐酸，与底物和催化剂形成可能的单一阴离子结合相互作用，这极大地促进了反应性和对映选择性的提高。重要的是，通过我们的催化方法体系，开发了一种创新而有效的合成途径来构建潜在的IgE / IgG受体调节剂的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/c8sc05797d
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进α-酮酸与2-取代芳香胺的偶联：多种苯并恶唑、苯并噻唑、喹喔啉酮和苯并恶嗪酮的绿色合成及其实际应用

  摘要：

  通过 α-酮酸与 2-氨基苯酚、2-氨基苯硫酚和 OPD（邻苯二胺）的脱羧偶联合成 2-芳基取代的苯并恶唑、苯并噻唑和喹喔啉酮，我们...

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2280599

文献信息

• Niobium-promoted reaction of α-phenylglyoxylic acid with ortho-functionalized anilines: synthesis of 2-arylbenzothiazoles and 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]benzoxazin-2-ones
  作者：Filipe Penteado、Marcelo M. Vieira、Gelson Perin、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Claudio Santi、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1039/c6gc02495e

  日期：——

  A new and general method to prepare 2-arylbenzothiazoles and 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]benzoxazin-2-ones by the reaction of -arylglyoxylic acid with o-aminothiophenol and o-aminophenol respectively is described. The use of ammonium niobium oxalate (ANO)...

  描述了通过α-芳基乙醛酸分别与邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应制备2-芳基苯并噻唑和3-芳基-2H-苯并[b] [1,4]苯并恶嗪-2-酮的新的通用方法。 。草酸铌铌（ANO）的使用...
• Oxone-mediated oxidative carbon-heteroatom bond cleavage: synthesis of benzoxazinones from benzoxazoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Hua Wang、Hua Yang、Yiping Li、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3ra47660j

  日期：——

  A metal-free oxidative cleavage of benzoxazoles using Oxone as an oxidant has been developed. The in situ formed o-aminophenol has been proved to react successfully with α-oxocarboxylic acids affording the benzoxazinones in moderate to good yields.

  已开发出一种无金属的苯并噁唑氧化裂解方法，使用Oxone作为氧化剂。实验证明，原位生成的邻氨基苯酚能够成功地与α-氧代羧酸反应，以中等至良好的产率得到苯并噁嗪酮。
• α-Keto Acids as Triggers and Partners for the Synthesis of Quinazolinones, Quinoxalinones, Benzooxazinones, and Benzothiazoles in Water
  作者：Jian Huang、Wei Chen、Jiazhi Liang、Qin Yang、Yan Fan、Mu-Wang Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01497

  日期：2021.11.5

  the synthesis of quinazolinones, quinoxalinones, benzooxazinones, and benzothiazoles from the reactions of α-keto acids with 2-aminobenzamides, benzene-1,2-diamines, 2-aminophenols, and 2-aminobenzenethiols, respectively, is described. The reactions were conducted under catalyst-free conditions, using water as the sole solvent with no additive required, and successfully applied to the synthesis of sildenafil

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。
• Unexpected TFA-catalyzed tandem reaction of benzo[d]oxazoles with 2-oxo-2-arylacetic acids: synthesis of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and cephalandole A
  作者：Shaoxi Yan、Leping Ye、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c4ra01605j

  日期：——

  TFA-catalyzed reaction of benzo[d]oxazoles with 2-oxo-2-arylacetic acids: synthesis of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and the natural product cephalandole A.

  TFA催化的苯并[d]噁唑与2-氧代-2-芳基乙酸的反应：3-芳基-2H-苯并[b][1,4]噁唑-2-酮和天然产物头脑醇A的合成。
• Biomimetic Hydrogenation Catalyzed by a Manganese Model of [Fe]‐Hydrogenase
  作者：Hui‐Jie Pan、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201914377

  日期：2020.3.16

  [Fe]-hydrogenase is an efficient biological hydrogenation catalyst. Despite intense research, Fe complexes mimicking the active site of [Fe]-hydrogenase have not achieved turnovers in hydrogenation reactions. Herein, we describe the design and development of a manganese(I) mimic of [Fe]-hydrogenase. This complex exhibits the highest activity and broadest scope in catalytic hydrogenation among known

  [Fe]-氢化酶是一种有效的生物氢化催化剂。尽管进行了深入的研究，但模仿[Fe]-加氢酶活性位点的Fe络合物在氢化反应中仍未实现更新。在本文中，我们描述了[Fe]-氢化酶的锰（I）模拟物的设计和开发。在已知的模拟物中，这种络合物在催化加氢方面表现出最高的活性和最广泛的范围。由于其仿生特性，该复合物在类似于[Fe]-氢化酶天然底物亚甲基-H4 MPT +的化合物的氢化中表现出独特的活性。这种活性可以使苯并恶嗪酮和苯并恶嗪进行不对称中继加氢，包括使用我们的催化剂与路易斯酸催化的从该试剂向底物的氢化物转移偶联的催化剂来氢化手性氢化物转移剂。