(1R,4'S)-benzyl[(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-yl-methyl]methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 英文名称: (1R,4'S)-benzyl[(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-yl-methyl]methylamine
• 英文别名: (1R)-N-benzyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-yl-N-methylmethanamine
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₂
• 分子量: 352.436
• InChiKey: BMRFCIRKJXXDCM-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4'S)-2-benzyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,4'S)-benzyl[(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-yl-methyl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  β-Alkoxy-γ-amino Aldehydes by Internal Redox Ring Cleavages of Carbohydrate-Derived Enantiopure 1,2-Oxazines and Preparation of Heterocycles with Aminopolyol Side Chain

  摘要：

  N-甲基化syn-或anti-构型的3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪，然后与三乙胺处理，顺利提供了具有不同保护二醇、三醇或四醇侧链的高至优异收率的立体纯α,β-不饱和β-烷氧基-γ-氨基醛。N-O键在温和条件下断裂，涉及内部氧化还原过程。该方法也适用于四氢-2H-1,2-恶嗪，它们要么导致4-氨基酮糖或醛糖衍生物（d-山梨糖醇或d-艾杜糖醇构型）。生成的β-烷氧基烯醛部分与1,3-二羰基化合物的等价性可以通过与肼或2-氨基咪唑衍生物的缩合反应证明，提供了一系列具有立体定义和保护氨基多醇侧链的新型吡唑或咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258326

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Functionalized β-Alkoxy γ-Amino Aldehydes by a New Internal Redox Ring Cleavage of Carbohydrate-Derived 1,2-Oxazines
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1055/s-2005-865207

  日期：——

  N-Methylation of 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines such as syn-1 or anti-1 followed by treatment with triethylamine smoothly furnished enantiopure β-alkoxy γ-amino aldehydes syn-2 and anti-2 in excellent yields. This mild N-O bond cleavage may be classified as internal redox process. Similar transformations of related 1,2-oxazines led to the expected compound anti-6 or to protected 4-amino hexose derivative 10. Starting from syn-2 or anti-2 condensation with hydrazine afforded new pyrazole derivatives syn-11 and anti-11 with stereodefined and protected amino diol side chain. ­Heterocycles syn- 12 and syn-13 were prepared from syn-2 by condensation with 2-aminoimidazole or 2-aminobenzimidazole, respectively.

  将 3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪（如 syn-1 或 anti-1）进行 N-甲基化，然后用三乙胺处理，就能以极好的收率顺利制得对映纯δ-²-烷氧基δ-³-氨基醛 syn-2 和 anti-2。这种温和的 N-O 键裂解可归类为内部氧化还原过程。相关的 1,2-噁嗪类化合物经过类似的转化后，可得到预期的化合物 anti-6 或受保护的 4-氨基己糖衍生物 10。从 syn-2 或 anti-2 开始，与肼进行缩合，可得到具有立体定向和受保护氨基二元醇侧链的新吡唑衍生物 syn-11 和 anti-11。由 syn-2 通过与 2-氨基咪唑或 2-氨基苯并咪唑缩合，分别制备出了杂环 syn- 12 和 syn-13。