methyl 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-(furan-2-yl)-2-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-(furan-2-yl)-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: Methyl 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-(furan-2-yl)-2-hydroxybenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: BMVSMVJIKWEKHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-(furan-2-yl)-2-hydroxybenzoate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到methyl 5-formyl-3-(furan-2-yl)-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  单和二水杨酸衍生物：PTP1B抑制剂可作为潜在的抗肥胖药。

  摘要：

  合成了一系列包含一个或两个水杨酸部分的化合物，并研究了其抑制PTP1B磷酸水解酶活性的功效。一些亚甲基二水杨酸衍生物是PTP1B的有效抑制剂。在这些衍生物中，3c对TC-PTP表现出约14倍的选择性，并在小鼠模型中测试了该化合物预防饮食引起的肥胖的功效。它有效地抑制了体重和脂肪的增加，而没有任何明显的毒性作用。该化合物还可以防止血浆甘油三酸酯，胆固醇和非酯化脂肪酸浓度的增加。因此，将其治疗潜力扩展到其他相关的代谢性疾病，例如高脂血症和高胆固醇血症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-bromo-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-hydroxybenzoate 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到methyl 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-(furan-2-yl)-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  单和二水杨酸衍生物：PTP1B抑制剂可作为潜在的抗肥胖药。

  摘要：

  合成了一系列包含一个或两个水杨酸部分的化合物，并研究了其抑制PTP1B磷酸水解酶活性的功效。一些亚甲基二水杨酸衍生物是PTP1B的有效抑制剂。在这些衍生物中，3c对TC-PTP表现出约14倍的选择性，并在小鼠模型中测试了该化合物预防饮食引起的肥胖的功效。它有效地抑制了体重和脂肪的增加，而没有任何明显的毒性作用。该化合物还可以防止血浆甘油三酸酯，胆固醇和非酯化脂肪酸浓度的增加。因此，将其治疗潜力扩展到其他相关的代谢性疾病，例如高脂血症和高胆固醇血症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.010

文献信息

• Mono- and disalicylic acid derivatives: PTP1B inhibitors as potential anti-obesity drugs
  作者：Suja Shrestha、Bharat Raj Bhattarai、Keun-Hyeung Lee、Hyeongjin Cho

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.010

  日期：2007.10

  A series of compounds containing one or two salicylic acid moieties were synthesized, and their efficacy to inhibit the phosphohydrolase activity of PTP1B examined. Some of the methylenedisalicylic acid derivatives were potent inhibitors of PTP1B. Of those derivatives, 3c exhibited about a 14-fold selectivity against TC-PTP, and this compound was tested in a mouse model for its efficacy to prevent

  合成了一系列包含一个或两个水杨酸部分的化合物，并研究了其抑制PTP1B磷酸水解酶活性的功效。一些亚甲基二水杨酸衍生物是PTP1B的有效抑制剂。在这些衍生物中，3c对TC-PTP表现出约14倍的选择性，并在小鼠模型中测试了该化合物预防饮食引起的肥胖的功效。它有效地抑制了体重和脂肪的增加，而没有任何明显的毒性作用。该化合物还可以防止血浆甘油三酸酯，胆固醇和非酯化脂肪酸浓度的增加。因此，将其治疗潜力扩展到其他相关的代谢性疾病，例如高脂血症和高胆固醇血症。