3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine；3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: BNFQIVBGTSBXGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 2-(7-hydroxy-5-oxo-3-(4-chlorophenyl)-3,5-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HIF PROLYL HYDROXYLASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA HIF PROLYL-HYDROXYLASE

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物或其药用盐，其抑制HIF脯氨酸羟化酶，用于增强内源性促红细胞生成素的产生，并用于治疗与内源性促红细胞生成素减少相关的疾病，如贫血和类似疾病，以及包含该化合物和药用载体的药物组合物。

  公开号：

  WO2016049099A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HIF PROLYL HYDROXYLASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA HIF PROLYL-HYDROXYLASE

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物或其药用盐，其抑制HIF脯氨酸羟化酶，用于增强内源性促红细胞生成素的产生，并用于治疗与内源性促红细胞生成素减少相关的疾病，如贫血和类似疾病，以及包含该化合物和药用载体的药物组合物。

  公开号：

  WO2016049099A1

文献信息

• Organocatalytic Approach for Transfer Hydrogenation of Quinolines, Benzoxazines and Benzothiazines
  作者：Xiang Qiao、Zongbi Bao、Huabin Xing、Yiwen Yang、Qilong Ren、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1007/s10562-017-2061-1

  日期：2017.7

  AbstractThis study reports on the thiourea dioxide catalyzed transfer hydrogenation of diverse C=N–containing heterocyclic compounds with Hantzsch ester as the hydrogen source. With this cost effective and readily available catalyst, a wide range of 2-substituted quinolines, 3-substituted-2H-1,4-benzoxazines and 3-substituted-2H-1,4-benzothiazines were efficiently reduced to the corresponding tetrahydroquinolines

  摘要 本研究报道了二氧化硫脲催化多种含 C=N 杂环化合物以 Hantzsch 酯为氢源的转移氢化。使用这种具有成本效益且易于获得的催化剂，广泛的 2-取代喹啉、3-取代-2H-1,4-苯并恶嗪和 3-取代-2H-1,4-苯并噻嗪被有效地还原为相应的四氢喹啉、二氢-2H-苯并恶嗪和二氢-2H-苯并噻嗪在温和条件下。图形摘要本研究报告了二氧化硫脲催化的 2-取代喹啉、3-取代-2H-1,4-苯并恶嗪和 3-取代-2H-以 Hantzsch 1,4-二氢吡啶为氢源的 1,4-苯并噻嗪。
• Ir-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 2<i>H</i>-1,4-Benzoxazines with a Chiral 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthylamine Derived Phosphine-aminophosphine Ligand
  作者：Juan Hu、Daoyong Wang、Zhuo Zheng、Xiangping Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201200944

  日期：2012.11

  Unsymmetrical hybrid chiral phosphine‐aminophosphine ligand derived from 1,2,3,4‐tetrahydro‐1‐naphthylamine has been found to be highly efficient in the Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of various 3‐aryl‐2H‐1,4‐benzoxazines, providing good enantioselectivities (up to 95% ee) and high catalytic activity (S/C up to 5000).

  已发现衍生自1,2,3,4-四氢-1-萘胺的不对称杂化手性膦-氨基膦配体在各种3-芳基-2 H -1,4-苯并恶嗪的Ir催化不对称氢化中非常有效，提供良好的对映选择性（高达95％ee）和高催化活性（S / C高达5000）。
• Synthesis of Dihydrobenzoheterocycles through Al(OTf)₃-Mediated Cascade Cyclization and Ionic Hydrogenation
  作者：Yulin Tian、Xiaojian Wang、Qiong Xiao、Chenbin Sun、Dali Yin

  DOI：10.1021/jo501824z

  日期：2014.10.17

  A facile and versatile synthesis of dihydrobenzoheterocycles via Al(OTf)(3)-mediated cascade cyclization and ionic hydrogenation has been developed. The reaction is applicable to a wide range of substrates with various functional groups to afford the corresponding products in good yields.
• INHIBITORS OF HIF PROLYL HYDROXYLASE
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3197900A1

  公开（公告）日：2017-08-02
• US9969752B2
  申请人：——

  公开号：US9969752B2

  公开（公告）日：2018-05-15