tert-butyl 2-benzamido-3-cyano-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-6(7H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-benzamido-3-cyano-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-6(7H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-benzamido-3-cyano-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-6(7H)carboxylate；N-(6-tert.-Butyloxycarbonyl-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridin-2-yl)-benzamide；tert-butyl 2-benzamido-3-cyano-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-6-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 383.471
• InChiKey: BNIFKFHOPJULQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-3-氰基-4,7-二氢噻吩并-[2,3-c]吡啶-6(5H)-羧酸叔丁酯	2-amino-3-cyano-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyridine-6-carboxylic acid tert-butyl ester	150986-83-7	C13H17N3O2S	279.363

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(3-cyano-6-(3-isopropyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-2-yl)benzamide	——	C22H21N5O2S	419.507

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzamido-3-cyano-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-6(7H)-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-cyano-6-(3-methyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物作为选择性代谢型谷氨酸受体1拮抗剂的发现及其生物学评价，可潜在治疗神经性疼痛

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体1（mGluR1）由于其广泛参与各种脑部疾病而已成为药物发现的主要靶标。最近的研究表明，mGluR1与慢性疼痛有关，可以作为治疗神经性疼痛的有希望的靶标。为了开发新型的mGluR1拮抗剂，我们设计并合成了具有四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶骨架的化合物库。在这些化合物中，化合物9b和10b在体外显示出出色的拮抗活性，并在动物疼痛模型中表现出抑制疼痛的活性。两种化合物都具有口服活性，而化合物9b在大鼠中表现出有利的药代动力学特征。我们相信，这些化合物可以提供有前途的铅化合物，适用于潜在的神经性疼痛治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.060
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 吗啉 、 吡啶 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-butyl 2-benzamido-3-cyano-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-6(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物作为选择性代谢型谷氨酸受体1拮抗剂的发现及其生物学评价，可潜在治疗神经性疼痛

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体1（mGluR1）由于其广泛参与各种脑部疾病而已成为药物发现的主要靶标。最近的研究表明，mGluR1与慢性疼痛有关，可以作为治疗神经性疼痛的有希望的靶标。为了开发新型的mGluR1拮抗剂，我们设计并合成了具有四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶骨架的化合物库。在这些化合物中，化合物9b和10b在体外显示出出色的拮抗活性，并在动物疼痛模型中表现出抑制疼痛的活性。两种化合物都具有口服活性，而化合物9b在大鼠中表现出有利的药代动力学特征。我们相信，这些化合物可以提供有前途的铅化合物，适用于潜在的神经性疼痛治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.060

文献信息

• 대사성 글루타메이트 수용체 1, 5에 활성을 보이는 신규 테트라하이드로티에노[2,3-ｃ]피리딘 유도체
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101633453B1

  公开（公告）日：2016-06-24

  본 발명은 대사성 글루타메이트 수용체 1 및/또는 글루타메이트 수용체 5에 대한 길항제로서 활성을 보이는 테트라하이드로티에노[2,3-c]피리딘 유도체, 이 화합물의 제조방법 및 이 화합물을 활성성분으로 포함하는 약제조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及一种对代谢型谷氨酸受体1和/或谷氨酸受体5具有抑制活性的四氢噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物，以及制备该化合物的方法和包含该化合物作为活性成分的药物制剂。
• Novel Compounds and Use of Tetrahydropyridothiophenes
  申请人：Pekari Klaus

  公开号：US20070259911A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The compounds of a certain formula (1) in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description are novel for treating hyperproliferative diseases and/or disorders responsive to the induction of apoptosis. The invention further relates to certain compounds of formula (I), in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description.

  某个公式（1）的化合物，其中Ra和Rb具有说明中指示的含义，是用于治疗过度增殖性疾病和/或对诱导凋亡有反应的疾病的新颖物质。本发明还涉及某些公式（I）中的化合物，其中Ra和Rb具有说明中指示的含义。
• Compounds and use of tetrahydropyridothiophenes
  申请人：4SC AG

  公开号：US07714134B2

  公开（公告）日：2010-05-11

  The compounds of a certain formula (1) in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description are novel for treating hyperproliferative diseases and/or disorders responsive to the induction of apoptosis. The invention further relates to certain compounds of formula (I), in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description.

  某种化学式（1）的化合物，其中Ra和Rb具有说明书中指示的含义，是治疗过度增生性疾病和/或对诱导凋亡有反应的疾病的新颖药物。本发明还涉及某些化学式（I）的化合物，其中Ra和Rb具有说明书中指示的含义。
• NOVEL COMPOUNDS AND USE OF TETRAHYDROPYRIDOPYRIDOTHIOPHENES
  申请人：PEKARI Klaus

  公开号：US20090209534A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The use of tetrahydropyridothiophenes of a certain formula (I), in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description, is novel for treating hyperproliferative diseases and/or disorders responsive to the induction of apoptosis.

  使用某一公式中的四氢吡啶硫酚（I），其中Ra和Rb具有描述中指示的含义，用于治疗过度增殖性疾病和/或对凋亡诱导有反应的疾病是新颖的。
• TETRAHYDROPYRIDOTHIOPHENES FOR TREATING HYPERPROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Altana Pharma AG

  公开号：EP1758655A2

  公开（公告）日：2007-03-07