2-phenyl-5-(piperazine-1-yl-methyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-phenyl-5-(piperazine-1-yl-methyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-(piperazin-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O
• mdl: MFCD11204952
• 分子量: 244.296
• InChiKey: BNMKYPKCQCJRQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  熊果酸 、 2-phenyl-5-(piperazine-1-yl-methyl)-1,3,4-oxadiazole 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以46%的产率得到2-phenyl-5-((4-ethylpiperazin-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole ursolic acid
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环作为抗炎剂的熊果酸衍生物的设计，合成，评估和分子对接

  摘要：

  为了开发有效的消炎药，合成了含有恶二唑，三唑酮和哌嗪部分的熊草酸衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS阐明了合成化合物的结构。大多数合成的化合物在100 mg / kg时显示出明显的抗炎作用。特别地，显示出所有制备的化合物中最有效的抗炎活性的化合物11b，在腹膜内给药后具有69.76％的抑制作用，比参考药物吲哚美辛和布洛芬更有效。还通过3-（4,5-二甲基-2-噻唑基）-2,5-二苯基-2- H评估了化合物的细胞毒性。-溴化四氮唑（MTT）分析，没有化合物显示任何可观的细胞毒活性（IC 50 > 100μmol/ L）。此外，进行了合成化合物的分子对接研究以合理化所获得的生物学结果。总体而言，结果表明化合物11b可以是用于治疗炎症的治疗候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.021
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenyl-5-(piperazine-1-yl-methyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环作为抗炎剂的熊果酸衍生物的设计，合成，评估和分子对接

  摘要：

  为了开发有效的消炎药，合成了含有恶二唑，三唑酮和哌嗪部分的熊草酸衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS阐明了合成化合物的结构。大多数合成的化合物在100 mg / kg时显示出明显的抗炎作用。特别地，显示出所有制备的化合物中最有效的抗炎活性的化合物11b，在腹膜内给药后具有69.76％的抑制作用，比参考药物吲哚美辛和布洛芬更有效。还通过3-（4,5-二甲基-2-噻唑基）-2,5-二苯基-2- H评估了化合物的细胞毒性。-溴化四氮唑（MTT）分析，没有化合物显示任何可观的细胞毒活性（IC 50 > 100μmol/ L）。此外，进行了合成化合物的分子对接研究以合理化所获得的生物学结果。总体而言，结果表明化合物11b可以是用于治疗炎症的治疗候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.021

文献信息

• 一类含氮杂环结构的三萜皂苷类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：延边大学

  公开号：CN107129518A

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明公开了一类含氮杂环结构的三萜皂苷类衍生物及其合成方法和应用，该化合物的结构通式如下：本发明的含氮杂环结构的三萜皂苷类衍生物抗炎效果显著，比目前临床上常用的抗炎药物布洛芬和吲哚美辛均具有更好的抗炎抑制效果，而且具有低细胞毒特性。
• Design, synthesis, evaluation, and molecular docking of ursolic acid derivatives containing a nitrogen heterocycle as anti-inflammatory agents
  作者：Zhi-Yu Wei、Ke-Qiang Chi、Ke-Si Wang、Jie Wu、Li-Ping Liu、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.021

  日期：2018.6

  Ursolic acid derivatives containing oxadiazole, triazolone, and piperazine moieties were synthesized in an attempt to develop potent anti-inflammatory agents. Structures of the synthesized compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Most of the synthesized compounds showed pronounced anti-inflammatory effects at 100 mg/kg. In particular, compound 11b, which displayed the most potent anti-inflammatory

  为了开发有效的消炎药，合成了含有恶二唑，三唑酮和哌嗪部分的熊草酸衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS阐明了合成化合物的结构。大多数合成的化合物在100 mg / kg时显示出明显的抗炎作用。特别地，显示出所有制备的化合物中最有效的抗炎活性的化合物11b，在腹膜内给药后具有69.76％的抑制作用，比参考药物吲哚美辛和布洛芬更有效。还通过3-（4,5-二甲基-2-噻唑基）-2,5-二苯基-2- H评估了化合物的细胞毒性。-溴化四氮唑（MTT）分析，没有化合物显示任何可观的细胞毒活性（IC 50 > 100μmol/ L）。此外，进行了合成化合物的分子对接研究以合理化所获得的生物学结果。总体而言，结果表明化合物11b可以是用于治疗炎症的治疗候选物。