1-Phenyl-5-hydroxy-3-(N-methylamino)-5-cyclohexyl-pent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-5-hydroxy-3-(N-methylamino)-5-cyclohexyl-pent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: BNOMCICHUPFREZ-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基氨基)-1-苯基丁-2-烯-1-酮 、 环己烷基甲醛 在 四甲基乙二胺 、 甲基锂 作用下， 生成 1-Phenyl-5-hydroxy-3-(N-methylamino)-5-cyclohexyl-pent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二价阴离子β-烯氨基酮与亲电试剂的反应。第4部分。β'-和δ-羟基-β-烯胺酮的合成。

  摘要：

  β-烯胺酮的α'和γ阴离子的选择性生成技术可在与醛和酮的反应中几乎完全控制区域，以合成β'-和δ-羟基-β-烯胺酮。氮原子上取代基的体积也显示出重要的作用。即使使用可烯醇化的羰基化合物，该反应也具有良好的高收率。除高位阻化合物外，α，β-不饱和醛和酮通常会经过1,2-加成过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86331-6

文献信息

• Reaction of dianion β-enamino ketones with electrophiles. Part 4. Synthesis of β′- and δ-hydroxy-β-enamino ketones.
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Cristina Cimarelli、Renato Dalpozzo、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86331-6

  日期：1993.3

  Selective generation techniques of α′ and γ dianions of β-enamino ketones allow an almost complete regiocontrol in the reaction with aldehydes and ketones for the synthesis of β′-and δ-hydroxy-β-enamino ketones. An important role is also displayed by bulkiness of the substituent at the nitrogen atom. The reaction gives good to high yields even with enolizable carbonylic compounds. α,β-insaturated aldehydes

  β-烯胺酮的α'和γ阴离子的选择性生成技术可在与醛和酮的反应中几乎完全控制区域，以合成β'-和δ-羟基-β-烯胺酮。氮原子上取代基的体积也显示出重要的作用。即使使用可烯醇化的羰基化合物，该反应也具有良好的高收率。除高位阻化合物外，α，β-不饱和醛和酮通常会经过1,2-加成过程。