(3S,3'S)-6'-benzoyl-4-bromo-3'-(4-fluorophenyl)spiro[1H-indole-3,2'-3,4-dihydrothiopyran]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,3'S)-6'-benzoyl-4-bromo-3'-(4-fluorophenyl)spiro[1H-indole-3,2'-3,4-dihydrothiopyran]-2-one
• 化学式: C₂₅H₁₇BrFNO₂S
• 分子量: 494.384
• InChiKey: BNOUGJVUKKBXQG-BVZFJXPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂醛 、 4-bromo-3-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)-2H,3H-indol-2-one 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以22%的产率得到(3S,3'S)-6'-benzoyl-4-bromo-3'-(4-fluorophenyl)spiro[1H-indole-3,2'-3,4-dihydrothiopyran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤螺二氢硫代吡喃-羟吲哚衍生物的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  在药物化学和药物发现中，含硫的螺杂环羟吲哚是有前途的特权支架。以前，我们鉴定了一类新的螺二氢硫吡喃-羟吲哚类，其对A549肺癌细胞系具有良好的体外抗肿瘤活性。本文中，合成并测定了具有不同取代的各种螺并吲哚-二氢噻喃，以研究其构效关系。在衍生物中，化合物4b，4i，4m，4n和4q显示出比nutlin-3更好或相当的抗肿瘤活性。分子机制研究表明，该支架显示出适度的MDM2抑制活性，可显着诱导癌细胞凋亡，并在G0 / G1期阻滞细胞周期，这代表了抗肿瘤药物发现的良好先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.037

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel antitumor spirodihydrothiopyran-oxindole derivatives
  作者：Wei Liu、Shuqiang Chen、Fan Zhang、Shipeng He、Shengzheng Wang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.04.037

  日期：2019.7

  Sulfur containing spiroheterocyclic oxindoles are promising privileged scaffolds in medicinal chemistry and drug discovery. Previously, we identified a new class of spirodihydrothiopyran-oxindoles with good in vitro antitumor activity against A549 lung cancer cell line. Herein, various spirooxindole-dihydrothiopyrans with diverse substitutions were synthesized and assayed to investigate the structure-activity

  在药物化学和药物发现中，含硫的螺杂环羟吲哚是有前途的特权支架。以前，我们鉴定了一类新的螺二氢硫吡喃-羟吲哚类，其对A549肺癌细胞系具有良好的体外抗肿瘤活性。本文中，合成并测定了具有不同取代的各种螺并吲哚-二氢噻喃，以研究其构效关系。在衍生物中，化合物4b，4i，4m，4n和4q显示出比nutlin-3更好或相当的抗肿瘤活性。分子机制研究表明，该支架显示出适度的MDM2抑制活性，可显着诱导癌细胞凋亡，并在G0 / G1期阻滞细胞周期，这代表了抗肿瘤药物发现的良好先导化合物。