4-(7-methyl-4-oxo-2-phenyl-4,7-dihydro-furo[2,3-b]pyridin-3-yl)-benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-(7-methyl-4-oxo-2-phenyl-4,7-dihydro-furo[2,3-b]pyridin-3-yl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(7-methyl-4-oxo-2-phenyl-4,7-dihydrofuro[2,3-b]pyridin-3-yl)benzoate；methyl 4-(7-methyl-4-oxo-2-phenylfuro[2,3-b]pyridin-3-yl)benzoate
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄
• 分子量: 359.381
• InChiKey: BNPKTTIECGIOGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-iodo-1-methyl-2-pyridone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(7-methyl-4-oxo-2-phenyl-4,7-dihydro-furo[2,3-b]pyridin-3-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过3-碘吡啶酮，炔烃和有机卤化物的一锅偶联，钯介导的三组分合成呋喃并[2,3-b]吡啶酮。

  摘要：

  [反应：参见文本]通过整合两个顺序的钯介导的交叉偶联反应（Sonogashira和Wacker），实现了4-烷氧基-3-碘-2-吡啶酮，末端炔烃和有机卤化物的一锅组装-型异环化过程-随后将烷氧基脱保护，得到呋喃[2,3-b]吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/ol034644y

文献信息

• Palladium-Mediated Three-Component Synthesis of Furo[2,3-<i>b</i>]pyridones by One-Pot Coupling of 3-Iodopyridones, Alkynes, and Organic Halides
  作者：Emmanuel Bossharth、Philippe Desbordes、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1021/ol034644y

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] The one-pot assembly of 4-alkoxy-3-iodo-2-pyridones, terminal alkynes, and organic halides has been achieved by integration of two sequential palladium-mediated cross-coupling reactions--Sonogashira and Wacker-type heteroannulation processes--and subsequent deprotection of the alkoxy group to afford furo[2,3-b]pyridones.

  [反应：参见文本]通过整合两个顺序的钯介导的交叉偶联反应（Sonogashira和Wacker），实现了4-烷氧基-3-碘-2-吡啶酮，末端炔烃和有机卤化物的一锅组装-型异环化过程-随后将烷氧基脱保护，得到呋喃[2,3-b]吡啶酮。