2-[3,4-(methylenedioxy)phenethyl]-7,8-(methylenedioxy)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[3,4-(methylenedioxy)phenethyl]-7,8-(methylenedioxy)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 8-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethyl]-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-9-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: BNSRKQDJIKMJPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 palladium diacetate lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2-[3,4-(methylenedioxy)phenethyl]-7,8-(methylenedioxy)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化胺的羰基化

  摘要：

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo060612n