tert-butyl 4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 301.389
• InChiKey: BNVVBAUDFZIHGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)piperidine-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到2-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,4-取代的7-氮杂吲哚的合成和后期分散的一般方法

  摘要：

  作为药物化学计划的一部分，我们采用了已知的合成方法对2,4-取代的7-氮杂吲哚进行后期多样化。讨论了这些策略的优缺点。在这项工作的过程中，从迭代催化剂筛选中确定了三个优化条件，以将Boc保护的4-氯-2-（哌啶丁-4-基）-7-氮杂吲哚转化为相应的频哪醇硼酸酯。另外，还公开了可扩展的路线以先前未报告的Boc保护的4-溴-2-（哌啶丁-4-基）-7-氮杂吲哚和以72％的分离产率有效转化为相应的频哪醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.029
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-乙炔基哌啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,4-取代的7-氮杂吲哚的合成和后期分散的一般方法

  摘要：

  作为药物化学计划的一部分，我们采用了已知的合成方法对2,4-取代的7-氮杂吲哚进行后期多样化。讨论了这些策略的优缺点。在这项工作的过程中，从迭代催化剂筛选中确定了三个优化条件，以将Boc保护的4-氯-2-（哌啶丁-4-基）-7-氮杂吲哚转化为相应的频哪醇硼酸酯。另外，还公开了可扩展的路线以先前未报告的Boc保护的4-溴-2-（哌啶丁-4-基）-7-氮杂吲哚和以72％的分离产率有效转化为相应的频哪醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.029

文献信息

• [EN] ARYL PIPERIDINES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS<br/>[FR] ARYLPIPÉRIDINES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021191384A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Aryl piperidine compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, isotopes, N-oxides, solvates, and stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, autism spectrum disorders, Asperger syndrome, bipolar disorder), cancers and eye conditions: wherein X, R2a, R2b, R3, R4, R5a and R5b are as defined herein.

  化学式（I）的芳基哌啶化合物，以及其药用可接受的盐、同位素、N-氧化物、溶剂合物和立体异构体，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、障碍和情况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经系统障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、自闭症谱系障碍、阿斯伯格综合征、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的情况：其中X、R2a、R2b、R3、R4、R5a和R5b的定义如本文所述。
• General methods for the synthesis and late-stage diversification of 2,4-substituted 7-azaindoles
  作者：Jeffrey G. Varnes、Thomas McGuire、Rebecca E. Meadows、Bernard Barlaam、Jemma Clark、Calum R. Cook、Gemma Davison、Allan Dishington、Chris De Savi、Craig Donald、Tyler Grebe、Sudhir Hande、Janet Hawkins、Alexander W. Hird、Jane Holmes、Andrew Lister、Simon Lucas、Jane Moore、Esther Moore、Anil Patel、Kurt G. Pike、Bryan Roberts、Andrew Stark、Darren Stead、Kumar Thakur、Paul Turner、Melissa Vasbinder、Bin Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.029

  日期：2016.10

  As part of a medicinal chemistry program, we adapted known synthetic methods for the late-stage diversification of 2,4-substituted 7-azaindoles. The strengths and weaknesses of these strategies are discussed. In the course of this work, three optimized conditions were identified from an iterative catalyst screen for the conversion of Boc-protected 4-chloro-2-(piperidin-4-yl)-7-azaindole to the corresponding

  作为药物化学计划的一部分，我们采用了已知的合成方法对2,4-取代的7-氮杂吲哚进行后期多样化。讨论了这些策略的优缺点。在这项工作的过程中，从迭代催化剂筛选中确定了三个优化条件，以将Boc保护的4-氯-2-（哌啶丁-4-基）-7-氮杂吲哚转化为相应的频哪醇硼酸酯。另外，还公开了可扩展的路线以先前未报告的Boc保护的4-溴-2-（哌啶丁-4-基）-7-氮杂吲哚和以72％的分离产率有效转化为相应的频哪醇硼酸酯。