cis-ethyl 2-phenyl-2,3-dihydrofuryl-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-ethyl 2-phenyl-2,3-dihydrofuryl-3-carboxylate
• 英文别名: Bojbtlkvswcyag-vxgbxaggsa-；ethyl (2S,3R)-2-phenyl-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: BOJBTLKVSWCYAG-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-ethyl 2-phenyl-2,3-dihydrofuryl-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-phenyl-3-hydroxymetan-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  二氢呋喃模板法合成呋喃呋喃。

  摘要：

  乙烯基环氧化合物的闪蒸真空热解以良好的收率和非对映选择性提供了顺式-二氢呋喃羧酸酯，其在碱促进的差向异构化作用下提供了互补的反式系列。这些化合物为路易斯酸促进环化提供了可行的模板，以提供在呋喃呋喃系列天然木脂素中发现的2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷核心。该策略是立体发散的，可以控制以提供exo-exo，exo-endo或endo-endo立体化学。该方法已经在芝麻糖基呋喃呋喃（+/-）-表皮素和（+/-）-花生素中的合成中得到了例证。

  DOI：

  10.1039/b604952d
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-{[(2Z)-2-(1-吡啶-2-基亚乙基)肼基<联氨基>]硫杂酰}哌嗪-1-羧酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-ethyl 2-phenyl-2,3-dihydrofuryl-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-epiasarinin的简短合成。

  摘要：

  [反应：见正文] Epiasarinin是一种内啡肽呋喃呋喃，是通过5步途径从胡椒醛中合成的，并具有良好的立体控制能力。该序列涉及Darzens缩合，烯基环氧化物-二氢呋喃重排和路易斯酸介导的环化。

  DOI：

  10.1021/ol025569e

文献信息

• Aldous, David J.; Dutton, William M.; Steel, Patrick G., Synlett, 1999, # 4, p. 474 - 476
  作者：Aldous, David J.、Dutton, William M.、Steel, Patrick G.

  DOI：——

  日期：——
• A General Strategy for the Diastereoselective Synthesis of 2,6-Diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane Lignans
  作者：David J. Aldous、Anne J. Dalençon、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/jo035148q

  日期：2003.11.1

  A strategy for the stereoselective synthesis of all the possible diastereoisomers of the 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo-[3.3.0] octane (filrofuran) lignans from a single dihydrofuran precursor is described. The key steps involve a diastereo-controlled templated cationic cyclization followed by stereoselective reduction of the resulting methyl glycoside.
• A Short Synthesis of (±)-Epiasarinin
  作者：David J. Aldous、Anne J. Dalençon、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/ol025569e

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] Epiasarinin, an endo-endo furofuran, has been synthesized from piperonal via a five-step route with good stereocontrol. The sequence involves Darzens condensation, alkenyl epoxide-dihydrofuran rearrangement, and a Lewis acid mediated cyclization.

  [反应：见正文] Epiasarinin是一种内啡肽呋喃呋喃，是通过5步途径从胡椒醛中合成的，并具有良好的立体控制能力。该序列涉及Darzens缩合，烯基环氧化物-二氢呋喃重排和路易斯酸介导的环化。
• The dihydrofuran template approach to furofuran synthesis
  作者：David J. Aldous、Andrei S. Batsanov、Dmitrii S. Yufit、Anne J. Dalençon、William M. Dutton、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/b604952d

  日期：——

  template for a Lewis acid promoted cyclisation to provide the 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane core found in the furofuran series of natural lignans. This strategy is stereodivergent and can be controlled to provide the exo-exo, exo-endo or endo-endo stereochemistries. The approach has been exemplified in syntheses of the sesamyl furofurans (+/-)-epiasarinin and (+/-)-asarinin.

  乙烯基环氧化合物的闪蒸真空热解以良好的收率和非对映选择性提供了顺式-二氢呋喃羧酸酯，其在碱促进的差向异构化作用下提供了互补的反式系列。这些化合物为路易斯酸促进环化提供了可行的模板，以提供在呋喃呋喃系列天然木脂素中发现的2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷核心。该策略是立体发散的，可以控制以提供exo-exo，exo-endo或endo-endo立体化学。该方法已经在芝麻糖基呋喃呋喃（+/-）-表皮素和（+/-）-花生素中的合成中得到了例证。

表征谱图