3-chloro-5-methyl-2-vinylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5-methyl-2-vinylpyridine
• 英文别名: 3-Chloro-2-ethenyl-5-methylpyridine；3-chloro-2-ethenyl-5-methylpyridine
• 化学式: C₈H₈ClN
• 分子量: 153.611
• InChiKey: BOJIZLGNIFENIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-methyl-2-vinylpyridine 、 2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)苯酚 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh / Pd催化与手性和非手性配体：氮杂二氢二苯并xepines的多米诺合成。

  摘要：

  多米诺骨牌游戏：通过在单个锅中将Rh催化的芳基化和Pd催化的C-O偶联相结合，描述了合成氮杂二氢二苯并xepinepines的合成途径。首次实现了将手性和非手性配体结合到两组分，两种金属的转化中的能力，从而使产品具有中等至良好的收率，并具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201303659
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-氨基-2-氯吡啶 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-chloro-5-methyl-2-vinylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Rh / Pd催化与手性和非手性配体：氮杂二氢二苯并xepines的多米诺合成。

  摘要：

  多米诺骨牌游戏：通过在单个锅中将Rh催化的芳基化和Pd催化的C-O偶联相结合，描述了合成氮杂二氢二苯并xepinepines的合成途径。首次实现了将手性和非手性配体结合到两组分，两种金属的转化中的能力，从而使产品具有中等至良好的收率，并具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201303659

文献信息

• Employing Pd-Catalyzed C–H Arylation in Multicomponent-Multicatalyst Reactions (MC)²R: One-Pot Synthesis of Dihydrobenzoquinolines
  作者：Fabian Lied、Helena Brodnik Žugelj、Steffen Kress、Bogdan Štefane、Frank Glorius、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acscatal.6b03209

  日期：2017.2.3

  The one-pot synthesis of a broad variety of dihydrofuroquinolines, dihydrothienoquinolines, and dihydrobenzoquinolines is reported. The combination of the Rh(I)-catalyzed hydroarylation of vinylpyridines with the Pd(O)/Pd(II)-catalyzed direct C-H arylation in a Multicomponent-Multicatalyst Reaction (MC)R-2 could be used to develop an efficient and step-economic protocol for the rapid construction of molecular complexity. A high-yielding synthesis of pi-extended heteroarenes through an efficient three-step-one-pot procedure and a highly enantioselective synthesis of 6-alkylsubstituted dihydrobenzoquinolines are shown.
• Rh/Pd Catalysis with Chiral and Achiral Ligands: Domino Synthesis of Aza-Dihydrodibenzoxepines
  作者：Adam A. Friedman、Jane Panteleev、Jennifer Tsoung、Vaizanne Huynh、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201303659

  日期：2013.9.9

  A game of dominoes: A synthetic route to aza‐dihydrodibenzoxepines is described, through the combination of a Rh‐catalyzed arylation and a Pd‐catalyzed C‐O coupling in a single pot. For the first time, the ability to incorporate a chiral and an achiral ligand in a two‐component, two‐metal transformation is achieved, giving the products in moderate to good yields, with excellent enantioselectivities

  多米诺骨牌游戏：通过在单个锅中将Rh催化的芳基化和Pd催化的C-O偶联相结合，描述了合成氮杂二氢二苯并xepinepines的合成途径。首次实现了将手性和非手性配体结合到两组分，两种金属的转化中的能力，从而使产品具有中等至良好的收率，并具有出色的对映选择性。