1-(1-benzyloxycarbonylaminophenylmethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyloxycarbonylaminophenylmethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-oxo-1-[phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]cyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: BOQGCRJMDMFDHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧环己烷羧酸甲酯 、 [phenyl-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]-carbamic acid benzyl ester 在 N-(2-methoxybenzyl)-quininium chloride potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1-(1-benzyloxycarbonylaminophenylmethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与N-Boc和N-Cbz保护的α-酰胺基砜（Boc：叔丁氧羰基，Cbz：苄氧羰基）的有机催化不对称曼尼希反应。

  摘要：

  在有机催化不对称曼尼希型反应中，不同的丙二酸酯和β-酮酸酯可以与N-叔丁氧羰基-（N-Boc）和N-苄氧羰基-（N-Cbz）保护的α-酰胺基砜反应。该反应使用简单且容易获得的相转移催化剂，并且在非常温和且用户友好的条件下进行。优化的方案避免了制备和分离相对稳定的N-Boc和N-Cbz亚胺，这些亚胺是由稳定的α-酰胺基砜原位产生的。相应的曼尼希碱通常以良好的收率和对映选择性获得，并且可以在一个简单的步骤中轻松转化为关键化合物，例如旋光性β3-氨基酸。还可以通过简单的操作从曼尼希加合物获得适合肽合成的对映体富集的N-Boc和N-Cbz保护的β-氨基酸。对照实验表明，烯醇盐-催化剂离子对在该反应中起双重作用，以及水的存在对实现高对映选择性的关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200700908