(E)-3-(Dimethylamino)-2-(hydroxyimino)-N-phenylpropanamid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(Dimethylamino)-2-(hydroxyimino)-N-phenylpropanamid
• 英文别名: (2E)-3-(dimethylamino)-2-hydroxyimino-N-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: BORPTPIFEMKIHM-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 E-isonitrosoacetanilide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到(E)-3-(Dimethylamino)-2-(hydroxyimino)-N-phenylpropanamid
  参考文献：
  名称：

  α-二羰基单肟 als 亲核试剂和 Nachbargruppen / α-二羰基单肟作为亲核试剂和相邻基团

  摘要：

  α-二羰基单肟 1 和 11 在曼尼希缩合中不像简单的“CH-酸性化合物”那样反应。在与无水二恶烷中的缩醛的协同反应中，它们产生产物 4a-e 和 12a-e，与常规方法相比，它们具有更好的实用性和更高的产率。带有环胺部分的曼尼希碱显示在脱氢反应中，使用汞-EDTA，4 型中的肟和 12 中的肟或酰胺官能团的相邻基团参与产生环化产物。对于该反应，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0511

文献信息

• α-Dicarbonylmonoxime als Nucleophile und Nachbargruppen / α-Dicarbonylmonoximes as Nucleophiles and Neighbour Groups
  作者：Hans Möhrle、Georg Keller

  DOI：10.1515/znb-1999-0511

  日期：1999.5.1

  higher yields compared with the conventional method. The Mannich bases with a cyclic amine part show in the dehydrogenation, using mercury-EDTA, a neighbouring group participation of the oxime in type 4 and of the oxime or amide function in 12 yielding cyclized products. For the reaction a plausible mechanism is proposed.

  α-二羰基单肟 1 和 11 在曼尼希缩合中不像简单的“CH-酸性化合物”那样反应。在与无水二恶烷中的缩醛的协同反应中，它们产生产物 4a-e 和 12a-e，与常规方法相比，它们具有更好的实用性和更高的产率。带有环胺部分的曼尼希碱显示在脱氢反应中，使用汞-EDTA，4 型中的肟和 12 中的肟或酰胺官能团的相邻基团参与产生环化产物。对于该反应，提出了一个合理的机制。