2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)isoindole-1,3-dione；1-benzyl-4-(phthalimid-N-yl-methyl)-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-phthalimidomethyl-1,2,3-triazole；2-[(1-Benzyltriazol-4-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: BOUGHRUVHKYGLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu 2 O球可作为执行叠氮化物-炔炔点击反应的催化性Cu（I）物种的有效来源

  摘要：

  我们在此报告了高产率的Cu 2 O球的合成，显示出明确定义的形状和单分散尺寸，可用作高催化活性Cu（I）物种的来源，以促进炔烃和叠氮化物之间发生点击反应，从而产生多种1,2,3-三唑在无配体和环境条件下（在开放反应器中）。与其中CuSO 4的常规协议相比，利用Cu 2 O球实现了卓越的性能与抗坏血酸钠结合使用作为催化剂体系。另外，以合成上有用的产率获得了该化合物，并且先前没有报道其中的七个。我们相信，本文报道的结果为在环境友好条件下优化点击反应的活性和多功能性提供了新的见解，从而有助于合成目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.005

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water Catalyzed by Copper Nanoparticles on Activated Carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.201000637

  日期：2010.12.17

  Copper nanoparticles on activated carbon have been found to effectively catalyze the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from different azide precursors, such as organic halides, diazonium salts, anilines and epoxides in water. The first one-pot transformation of an olefin into a triazole is also described. The catalyst is easy to prepare, very versatile and reusable at a low copper loading

  已发现活性炭上的铜纳米颗粒可有效催化由不同叠氮化物前体（例如水中的有机卤化物，重氮盐，苯胺和环氧化物）合成1,2,3-三唑。还描述了烯烃到三唑的第一次单锅转化。该催化剂易于制备，用途广泛且在低铜负荷下可重复使用。
• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• Cellulose supported cuprous iodide nanoparticles (Cell-CuI NPs): a new heterogeneous and recyclable catalyst for the one pot synthesis of 1,4-disubstituted – 1,2,3-triazoles in water
  作者：Pramod V. Chavan、Kapil S. Pandit、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4ra05080k

  日期：——

  cuprous iodide nanoparticles (Cell-CuI NPs) have been demonstrated for the first time as an efficient heterogeneous catalyst in the click synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by a one-pot three component reaction between aralkyl/alkyl bromides, alkynes and sodium azide in water. The catalyst has been characterized by XRD, HRTEM, SEM, ICP–AES, EDS as well as IR spectroscopy. It was found to

  纤维素负载的碘化亚铜纳米粒子（Cell-CuI NPs）首次被证明是通过芳烷基之间的一锅三组分反应在点击合成1,4-二取代的1,2,3-三唑类化合物中作为一种有效的非均相催化剂/烷基溴化物，炔烃和叠氮化钠在水中。该催化剂已通过XRD，HRTEM，SEM，ICP-AES，EDS以及红外光谱进行了表征。发现它可以连续五次重复使用，而不会造成严重的活动损失。
• Azide/Alkyne Resins for Quick Preparation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Uthaiwan Sirion、Jae-Hak Lee、Yu-Jin Bae、Hee-Jun Kim、Byoung-Se Lee、Dae-Yoon Chi

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.1843

  日期：2010.7.20

  An efficient method for the preparation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole compounds is described using polymeric quaternary ammonium salts having azide or alkyne functionality to remove unreacted excess starting molecules (azide/alkyne). Copper metal could easily be removed by simple filtration with a short Na 2 SO 4 /silica cartridge, affording highly regioselective products in high yield and excellent

  描述了一种制备 1,4-二取代 1,2,3-三唑化合物的有效方法，该方法使用具有叠氮化物或炔烃官能团的聚合季铵盐去除未反应的过量起始分子（叠氮化物/炔烃）。使用短的 Na 2 SO 4 /硅胶柱可以通过简单的过滤轻松去除铜金属，无需后处理、萃取和色谱纯化即可获得高产率和高纯度的高区域选择性产品。
• Ionic Polymer Supported Copper(I): A Reusable Catalyst for Huisgen’s 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Dae Chi、Uthaiwan Sirion、Yu Jin Bae、Byoung Lee

  DOI：10.1055/s-2008-1078245

  日期：——

  A series of Cul-immobilized polymeric supports having quaternary ammonium salts were prepared as recyclable heterogeneous catalysts with evaluation of their ability in Cu(I)-catalyzed Huisgen's 1,3-dipolar cycloaddition of azides and terminal alkynes, a 'click reaction'. An ionic polymer possessing an acetate anion was suitable as the solid support for immobilization of CuI and CuI-immobilized compound

  制备了一系列具有季铵盐的 Cu 固定的聚合物载体作为可回收的多相催化剂，并评估了它们在 Cu(I) 催化的 Huisgen 的叠氮化物和末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）中的能力。具有乙酸根阴离子的离子聚合物适合作为固定 CuI 的固体载体，CuI 固定的化合物显示出可忽略的 CuI 浸出水平，以良好的产率区域选择性地提供 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。Cu 固定的化合物不仅可以重复使用多达 10 次，而且收率或催化活性没有任何损失，而且还可以用于 12 种不同的点击反应。