6-amino-9-benzyl-2-butoxy-9H-purine-8-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-amino-9-benzyl-2-butoxy-9H-purine-8-thiol
• 英文别名: 6-amino-9-benzyl-2-butoxy-7H-purine-8-thione
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅OS
• 分子量: 329.426
• InChiKey: BPBXEBUYSVFBDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-9-benzyl-2-butoxy-9H-purine-8-thiol 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Sodium;2-(6-amino-9-benzyl-2-butoxypurin-8-yl)sulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  取代的TLR7激动剂的合成和免疫刺激活性。

  摘要：

  合成了十五种新的取代腺嘌呤作为潜在的TLR7激动剂。分析了这些化合物以及9种先前报道的化合物的TLR7活性和B细胞增殖的选择性刺激。几种功能化的衍生物表现出显着的活性，表明它们可用作疫苗佐剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.049
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-8-bromo-2-butoxy-9H-purine-6-amine 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到6-amino-9-benzyl-2-butoxy-9H-purine-8-thiol
  参考文献：
  名称：

  取代的TLR7激动剂的合成和免疫刺激活性。

  摘要：

  合成了十五种新的取代腺嘌呤作为潜在的TLR7激动剂。分析了这些化合物以及9种先前报道的化合物的TLR7活性和B细胞增殖的选择性刺激。几种功能化的衍生物表现出显着的活性，表明它们可用作疫苗佐剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.049

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2,8-disubstituted 9-benzyladenines: discovery of 8-mercaptoadenines as potent interferon-inducers
  作者：Kosaku Hirota、Kazunori Kazaoka、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00234-7

  日期：2003.7

  Recently, we have identified 9-benzyl-8-hydroxyadenines bearing an appropriate substituent (a butoxy, propylthio or butylamino group) at the 2-position as potent interferon (IFN)-inducers. Herein we report the design, synthesis, and IFN-inducing activity of 8-substituted 9-benzyladenines possessing such an appropriate substituent at the 2-position. Introduction of the appropriate substituent into the 2-position of the adenine nucleus gave rise to expression of the activity even in 9-benzyladenines bearing no hydroxyl group at the 8-position. An amino group at the 6-position and a hydroxyl or thiol group carrying an acidic proton at the 8-position are required to express excellent IFN-inducing activity. 9-Benzyl-2-butoxy-8-mercaptoadenine (9) indicated the most potent activity with MEC of 0.001 muM. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and immunostimulatory activity of substituted TLR7 agonists
  作者：Babatope Akinbobuyi、Lei Wang、Katherine C. Upchurch、Matthew R. Byrd、Charles A. Chang、Jeremy M. Quintana、Rachel E. Petersen、Zacharie J. Seifert、José R. Boquin、SangKon Oh、Robert R. Kane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.049

  日期：2016.9

  Fifteen new substituted adenines were synthesized as potential TLR7 agonists. These compounds, along with 9 previously reported compounds, were analyzed for TLR7 activity and for the selective stimulation of B cell proliferation. Several functionalized derivatives exhibit significant activity, suggesting their potential for use as vaccine adjuvants.

  合成了十五种新的取代腺嘌呤作为潜在的TLR7激动剂。分析了这些化合物以及9种先前报道的化合物的TLR7活性和B细胞增殖的选择性刺激。几种功能化的衍生物表现出显着的活性，表明它们可用作疫苗佐剂的潜力。